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有機化學合成路線總結范文1
關鍵詞：教學方法 案例創新教學法 《有機合成》
中圖分類號：G642.4
文獻標識碼：C
我國政府提出2020年把中國建成創新型國家，使科技發展成為經濟社會發展的有力支撐。實行創造力教育，提升學生的創新素質，提升國民的創新素質，是建設創新型國家的前提。廣大教師在具體教學過程中采用合適的創新教學方法培養學生的創造力是關鍵。
美國哈佛大學法學院教授Christopher Columbus Langdell提出來的案例教學法是啟發式的教學方法，在2000年左右開始逐漸受到我國教師的重視。自從那以后，又有不少案例教學法方面的教學，可見案例教學法已經逐步被廣大教師所采納。
在我們以前的教學研究基礎上，我們進一步闡述“案例創新教學法”。
在此，我們以《有機合成》課程的教學為例，對該教學方法進行系統闡述。案例創新教學法可分為如下四個主要教學環節，該新教學方法的主要特色具體體現在第四個環節。
1 提出合成目標
首先，教師提出一個合適的合成目標作為作業，讓學生去思考、去設計合成路線。合成目標可以是比較復雜的，也可以是比較簡單的，例如，從苯和必要試劑合成1-萘滿酮，如下圖所示。
靈活多解是有機合成題的一個特色。像這種結構比較簡單、卻蘊含著多種合成路線的合成目標最有利于培養剛學《有機合成》不久的學生的創新能力。
2 學生練習設計合成路線
學生完成有機合成練習題后，從中選出有代表性的2到3條合成路線，在課堂上讓學生在黑板上寫出來，讓同學們一起討論，在教師引導下進行修正，得到比較合理的合成路線。
3 展示文獻的合成路線
這些學生設計的路線，盡管經過教師的修正，最多理論上可行。因此，教師展示經過實驗驗證的文獻合成路線是必要的，因為“實踐是檢驗真知的唯一標準”，以免把學生引入歧途。
圖2列出α-萘滿酮的經典合成路線。在三氯化鋁催化下，丁二酸酐和苯發生Friedel-Crafts?；磻又肅lemmensen方法（Zn/Hg齊、鹽酸）還原羰基得到苯基丁酸，后者用五氯化磷處理得到苯基丁酰氯，經過分子內Friedel-Crafts?；磻玫侥繕宋铴?萘滿酮。
多數的授課方法以文獻的合成路線作為終止符、作為完美的結束。這就是“案例教學法”的典型教學模式。但是，這樣做，容易把學生培養成為“唯書本至上”的記憶奴隸。因此，為了培養學生的創造性，進一步的教學工作還要進行。這就是“案例創新教學法”的關鍵環節。
4 文獻基礎上重新設計合成路線
提出文獻的合成路線，不是為了讓學生死記硬背，更主要的是讓學生在文獻合成路線的基礎上去設計更有效、更簡捷的合成路線。這基于文獻基礎上的合成路線設計，可以是整條合成路線重新設計（包括重新選擇原料），也可以是改進其中的一步或者幾步合成路線。
學生提出一些有缺陷的合成路線是很正常。例如，有個同學想用簡短一些的合成路線來完成這個目標物的合成，于是他在黑板上畫出圖3的合成路線。
筆者就問這個同學讓他自己反?。骸岸《Ｂ葧粫鷥蓚€苯分子反應呢？兩個完全處于相同化學環境的羰基，怎么選擇性還原其中一個呢？”然后，筆者再提醒全班同學：該同學提出的苯和丁二酰氯反應，第一步Friedel-Crafts反應可能主要生成1，4-二苯基-1，4-丁二酮（圖4），該同學提出的第二步反應1，4-萘醌很可能直接被還原成四氫萘（圖5）。課后查文獻確證了我的正確性。
避免誤導學生是對教師的基本要求，所以，創新性教學，是對教師素質的考驗。如果教師自己都沒有把握、不能站在比較高的層次指導學生，照本宣科比誤導好。為了對學生的設計合成路線做出盡量正確的引導，教師有必要事先通過SciFinder、reaxys等有機化學專業數據庫查閱相關文獻。
采用新的合成方法去改進文獻的合成方法是完全可能的，因為有機化學合成方法學發展很快，例如，2010年獲得諾貝爾化學家Richard Heck在上世紀七十年代初發現了Heck偶聯反應，因此，Heck反應的發現距今只有短短的40年時間。近幾十年來有機化學的方法學發展是非常迅速的；有些新方法頻繁被用到，今后將陸續成為新的人名反應。當然，這就要給學生介紹一些課外有機化學方面的新發展，例如，2001年獲得諾貝爾獎的不對稱催化反應、2010年獲得諾貝爾獎的過渡金屬催化的偶聯反應都是我們授課的內容。
在文獻基礎上做進一步的合成路線的設計，不僅僅為了進一步培養學生的創造力，更重要的是，培養學生的自信心，避免學生對權威的畏懼感而“唯書本至上”。――這樣的心理會潛移默化抑制學生創造力。
最后，學生在文獻基礎上設計出多種多樣的新合成路線。設計得比較好的舉例如下：
①第一步和第二步的合成同圖2，圖2中的第三步和第四步縮短成一步反應，如圖6所示。
②在過量AlCl3存在下，由苯和環丁內酯一步反應實現α-萘滿酮的合成，如圖7所示。
有機化學合成路線總結范文2
關鍵詞：教學；改革；探索；創新
中圖分類號：R9 文獻標志碼：A 文章編號：1674-9324（2015）49-0252-02
我國高等藥學教育一直都實行重理論、輕實驗，重知識、輕能力的教學模式。面對當今日益激烈的社會競爭和大學生就業壓力，新世紀藥學學科的發展，要求高校培養的人才不僅要有扎實牢固的基礎知識，而且必須具有創新意思、創造的能力、極強的動手能力和獨立思考能力。我校自2011年開始藥學專業人才培養，對于這個新興的專業，學校應給予高度的重視，其專業的教師應該總結過去的經驗教訓，在此教學的經驗基礎上，致力于藥學專業建設和探索人才培養的新途徑。根據藥學專業較強的實踐性和學科知識的迅速發展等特點，在藥學專業的實驗課程和教學方法等方面進行了一系列大膽的實踐和探索，建立了以“藥”為中心，整合藥學專業多學科的一體化藥學綜合實驗教學，通過4年的教學實踐，在創新人才培養方面取得了良好的效果。
一、傳統藥學實驗教學存在的問題
1.教學模式以滿堂灌輸為主。我校傳統的實驗教學模式以滿堂灌輸為主，典型的三部曲：帶教老師講授（包括實驗目的、實驗內容、實驗方法、注意事項等）―學生自己做實驗―學生完成實驗報告。在整個教學過程中，教師起主導作用，學生“按方抓藥”，師生之間、學生之間交流溝通受到時間空間限制。這種傳統教學模式，嚴重缺少教學的互動，從而忽視了包括動手能力、獨立思考能力、自學能力與創造能力的培養。
2.教學內容單一傳統。當前，國內的藥學專業實驗教學相對傳統和單調，實驗教學也從屬于理論教學，根據各個專業課程和理論教學的進展情況，可以開設相對獨立的教學實驗活動，其內容、方法和目的都偏屬于理論驗證。這種傳統的實驗教學模式存在一些無法克服的弊病：首先，該模式不利于學生對各專業課程之間知識的理解、銜接與交融，因而限制了自主思維與自主創新能力的形成；其次，實驗技術力量、實驗室和實驗教學設備分散、重復投資建設，降低了實驗教學投資效益。
二、藥學綜合實驗
根據以上問題，整合藥學專業實驗的教學內容，現如今一種新的藥學實驗教育的模式亟待探索出來，這是我們教師教學過程中存在的實際需要，也是我們國內藥學教育教學研究的首要任務。藥學專業的實踐性是非常強的，因此，我們積極在實踐中去探索藥學專業實驗課程的設置和教學方法等，建立了以“藥”為中心，整合藥學專業多學科的一體化藥學綜合實驗教學。采取先基礎、再綜合、后設計的課程設置模式，實現循序漸進的教學模式刪減驗證性實驗，突出綜合性實驗，嘗試設計性實驗，設置基本實驗技能、綜合思維能力與創新能力的訓練三階段實驗教學進程。通過幾年的實踐，對學生動手能力、獨立思考能力、自學能力與創造能力的培養起到了良好的效果。
三、藥學綜合實驗對創新人才培養的作用
（一）激發學生興趣、提高自學能力
為了激發學生的實驗興趣，在實驗前，教師先讓學生根據自己的興趣自擬幾個切實可行的實驗課題，學生根據所選實驗內容進行分組，一般5～6人一組，然后進行文獻查閱，最終形成一個完整的實驗方案，包括立論依據（實驗目的和選題意義）、實驗方法、儀器試劑、方案論證、預期結果和注意事項。通過文獻查閱，學生對藥物的研究背景、研究方法、工業化路線甚至最新研究技術等課本上學不到的相關知識都有了一定程度的了解。學生從以前“按方抓藥”的操作工角色轉變成實驗的主導者。在方案設計中，從實驗講義的編寫到實驗樣品的準備，是由學生自己獨立完成的，提高了學生的學習興趣和主觀的能動性。
方案確定后，學生通過制作多媒體課件在全部師生面前詳細講解課題，指導老師對關鍵問題進行提問，防止學生只知其然不知其所以然，直到所有學生都真正明白其原理。比如學生在設計“海棠葉中根皮苷的含量測定”時采用高效液相的方法，而另一組“茶葉中茶多酚的含量測定”采用紫外分光光度法，教師自然提出一個問題：“同為含量測定，為什么有的采用HPLC而有的用UV？各自有何優缺點？”學生們開始分組討論，回顧《分析化學》中所學的理論知識，不難找到答案。通過這種互動的學習方式，激發了學生的學習興趣，同時學生在解決實際問題中更加輕松容易地掌握了課本中枯燥而難以理解的HPLC和UV的基本原理和應用。
藥學綜合實驗的學時有限，為了讓學生在有限的時間學到更多的知識，我們設置了平行實驗。盡管每個學生只做了一個實驗，但通過互動學習，共同討論，每個人相當于做了多個實驗，讓學生比較不同實驗方案的優劣，從中學到更多的知識。比如茶葉中提取茶多酚的實驗，一般文獻常用的方法是有機溶劑提取法，學生通過文獻調研，最終設置三個平行組：醇提萃取法、醇提大孔吸附樹脂法和水提金屬離子沉淀法。學生在實驗過程中進行比較，從而注意并解決以前不能發現和解決的問題。比如醇提和水提的提取率？醇提液和水提液在過濾時的差異及差異產生的原因等一些問題；同時，在這種實驗結果未知的情況下，增強了學生的學習興趣，激發了學生的科學思維。
（二）學生的科研能力得到提高。
實驗方案確定下來，教師準備好所需儀器、試劑和材料供應，學生根據自己的實驗安排自行進行實驗。在實驗過程中，淡化教師的指導作用。在阿司匹林的化學合成過程中，同學們提交了不同的合成方案，在催化劑的選擇、反應溫度、反應時間、純化方法等問題上，不同的學生采用的方法不同。比如在阿司匹林的合成實驗中，合成是整個實驗的關鍵，后續的阿司匹林雜質分析檢測、阿司匹林腸溶緩釋片的制備以及阿司匹林腸溶緩釋片的藥代動力學研究等實驗，都由合成這一步來決定。雖然在實驗前做足了準備工作，但是真正的操作的時候，問題還是接連不斷的出現。比如阿司匹林的晶制，本來應該是將粗產品溶解于飽和碳酸氫鈉溶液，過濾除雜，在攪拌下加入濃鹽酸，阿司匹林即呈結晶析出?？墒怯袃山M同學的濾液放置很長時間，一直都沒有結晶析出。嘗試過各種解決辦法，比如用玻璃棒摩擦、加入晶種、放冰浴等還是沒有結晶出現。有一組的同學開始著急了，馬上將反應液倒掉，又從頭開始反應，這樣一來，進度上就比別人慢了很多，而且他們沒有分析出現問題的真正原因在哪里，這樣盲目的重復操作，可能最后還是一樣的結果；而另外一組，當他們發現沒有晶體析出的時候，并沒有慌張，而是仔細分析每一步，看看問題到底在哪里，仔細對照合成路線才發現，原來是同學配制的鹽酸pH值不夠。經過此次實驗，同學們發現問題、解決問題的能力以及主動思考的能力都得到了提高。
（三）學生的團結協作能力得到提高
傳統的藥學實驗教學過程中，一個老師需要負責一個實驗室近三十名學生的帶教，老師少，學生多，且個體性差異大，老師在有限的時間內來回巡視，顧此失彼，而且效率不高。因此有的同學做不好就沒了興趣，走走過場，應付了事。而藥學綜合實驗開設以后，充分調動了同學們的積極性，從最初的選題、文獻查閱、方案的論證到實驗的順利完成，需要每個同學的協作。如阿司匹林的合成、質控及藥代動力學研究實驗中，阿司匹林樣品合成以后，學生們開始分工合作了，有的做制劑，有的做質量分析。而阿司匹林腸溶緩釋片做完后，有的對原料藥和制劑進行質量分析，有的做崩解時限和溶出度分析，有的開展藥理活性檢驗，有的做藥代動力學實驗。整個實驗過程中，同學們發揮出的團體協作精神，為實驗的順利進行提供了保障。
四、結語
學生通過參與藥學綜合實驗，綜合應用有機化學、分析化學、天然藥物化學、藥物分析、藥理學、藥物化學、藥劑學、藥代動力學等學科的知識，對新藥的研發有了整體的認識，幫助學生理解和掌握藥物研發的全過程，為將來走上工作崗位打下基礎。通過四年的藥學綜合實驗的開設，我們已深刻認識到，藥學專業綜合實驗教學手段的實施，既有利于學生對藥學知識的系統掌握，又可培養學生綜合運用所學知識解決實際問題的能力、創新思維能力、獨立工作能力、團隊協作精神和科研思維，實現了學生知識、能力和素質的全面協調發展。
參考文獻：
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