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摘要：闡述了“環己烯的制備”實驗的地位和作用、實驗目的、實驗原理、實驗方法與步驟、實驗結果與數據處理，以及近年來對實驗所做的改進。展望了綠色化學理念下環境友好型催化劑的應用前景。
關鍵詞：環己烯；催化劑；綠色化學
“環己烯的制備”是學生鞏固理論知識的一個經典的有機化學實驗項目。在大學有機化學實驗教學中，該實驗可以使實驗者進一步理解蒸餾、分餾的基本原理，掌握蒸餾、分餾的基本操作，了解液態有機物常用的純化方法。有機化學實驗教學的目的和任務是[1]：使學生能夠熟練掌握有機化學實驗的基本操作技術，培養學生能正確地進行制備實驗和性質實驗以及分離鑒定所得產品的能力；了解常用檢測儀器的使用；培養良好的實驗工作方法和習慣以及實事求是、嚴謹的科學態度。
1實驗目的
（1）學習掌握由醇脫水制備烯的原理和方法（2）初步掌握分餾和水浴蒸餾的原理和基本操作技能（3）練習并掌握分液、干燥等實驗基本操作方法（4）掌握有機化合物產物制備的產率計算方法
2實驗原理
環己烯可以由環己醇為原料在催化劑催化作用下經分子內脫水而制得。其主要反應如下：
3實驗步驟與方法（以磷酸作為催化劑為例）
在50mL干凈干燥的圓底燒瓶中，加入10g環己醇（10.4mL，約0.1mol）、4mL濃磷酸和幾粒沸石，充分振搖使之混合均勻。安裝分餾裝置，用50mL三角燒瓶作接收器，置于冰水浴中。用小火加熱混合物至沸騰，控制分餾柱頂部餾出溫度不超過90℃，慢慢地蒸出生成的環己烯和水（渾濁液體）。若無液體蒸出時，可把火加大。當燒瓶中只剩下很少量的殘渣并出現陣陣白霧時，即可停止加熱。全部蒸餾時間約需1h。將收集的渾濁液倒入小分液漏斗中，靜置分層，分去水層，向分液漏斗中加入等體積的飽和食鹽水，振搖后靜置分層。放出下層的水層，上層的粗產品轉入干燥的小錐形瓶中，加入無水氯化鈣干燥，至液體完全澄清透明。將干燥后的粗環己烯濾入干燥的50mL圓底燒瓶中，加入沸石后用水浴加熱蒸餾，收集80℃～85℃的餾分。
4實驗結果與數據處理
產量3.8～4.6g，產率46％～56%。在有機制備中，產率的計算式如下：理論產量是指根據反應方程式，原料全部轉化為產物的數量（即假定在分離、純化過程中沒有損失）。實際產量是指實驗中得到的純品數量。
5綠色化學理念下催化劑的選擇
目前，國內有機化學實驗教材中“環己烯的制備”是在濃磷酸或濃硫酸催化下環己醇液相脫水來實現的。此種方法雖然經典，但是存在污染嚴重，產品收率低，硫酸腐蝕性強，炭化較嚴重，操作不方便等缺點。磷酸雖比硫酸的效果好，但是成本比較高，不符合綠色化學發展的要求。因此，研究者們致力于選用合適的催化劑代替傳統的有毒或腐蝕性較強的催化劑以滿足綠色合成技術和環境保護的要求。筆者總結了環己醇脫水制備環己烯的各種催化劑，為以后探尋合理有效的制備方法
6結束語
與傳統的制備環己烯的方法相比，改進后的環己烯制備方法副反應少，污染小，后續處理簡單，產品收率高。將學科前沿和實驗教學相結合，不僅能達到良好的教學效果，還能增強學生的科研興趣和專業信心，同時可以向學生傳遞綠色環保的教學理念。
作者:劉麗敏 吉小利 張艷紅 石建軍 單位:安徽理工大學化學工程學院
