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有機化學空間效應范文1
羥醛縮合反應是有機化學領域的一種化學反應，指在不同的醛、酮分子間進行的縮合反應。
除乙醛外，由其他醛所得到的羥醛縮合產物，都是在α-碳原子上帶有支鏈的羥醛或烯醛。羥醛縮合反應在有機合成上有重要的用途，它可以用來增長碳鏈，并能產生支鏈。
具有α-氫的酮在稀堿作用下，雖然也能起這類縮合反應，但由于電子效應、空間效應的影響，反應難以進行，如用普通方法操作，基本上得不到產物。一般需要在比較特殊的條件下進行反應。例如：丙酮在堿的存在下，可以先生成二丙酮醇，但在平衡體系中，產率很低。
（來源：文章屋網 ）
有機化學空間效應范文2
[關鍵詞]羰基；醛、酮；化學性質；活性
中圖分類號：J523 文獻標識碼：A 文章編號：1009-914X（2015）08-0017-02
醛、酮是一類重要的有機化合物。其結構上的特點，決定了醛、酮具有非常活潑的化學性質。其中，羰基的親核加成是醛、酮最重要的化學性質之一。
一、有機化合物化學性質的判斷和分析，應從官能團結構特征入手。
醛、酮的官能團都含有羰基。其結構特點如下：
1、羰基中含有不飽和鍵，化學性質活潑，可發生加成反應。
2、C原子采用sp2雜化軌道與O原子未雜化的2p原子軌道成鍵，形成平面結構。
3、羰基中的C=O是極性雙鍵。由于O原子的大電負性，使得體系電子云強烈偏向O原子（δ-），同時使得C原子帶部分正電荷（δ+）。
4、Oδ- 比O原子穩定；由于C原子的價電子構型為2s22p2，既不易得電子，也不易失電子，所以Cδ+ 使得C原子很不穩定，容易受到帶異性電荷的親核試劑進攻，引起親核加成反應。
二、常見的親核試劑有：NaOH、NaCN、RO-Na+（醇鈉或醇鉀）、NH3、H2O等。其中的親核部分分別是：OH-、CN-、RO-（烷氧基負離子）、NH3（：N原子）、H2O（：O： 原子）。
三、醛、酮與HCN（NaCN）的親核加成
根據電子效應，寫出該反應的產物并不難。但筆者認為，重要的并不是結論，而是培養學生的分析判斷、推導結論和進一步思考的能力。大學教育要教給學生知識，更要教給學生方法。
對于上述反應，應啟發學生做如下思考：
1、反應為什么可逆？
HCN是弱酸（Ka 量級為10-10），其解離出的CN-（親核試劑）濃度過低，使得反應很快達到平衡。
2、如何改進這種可逆性？
要使反應進行得較為徹底，可以考慮使用更強的親核試劑：NaCN，即在HCN體系中加入NaOH。注意：這個反應不是酸堿中和，所以不應理解為加入的NaOH與反應物HCN反應生成水而使平衡左移。造成錯誤的原因是忽略了該反應的本質為親核加成，反應物應為醛/酮 + CN-（親核試劑），體系中加入NaOH后實際增加了反應物濃度，促使平衡右移。
3、生成物的分類、命名如何？
該反應的生成物屬于腈類化合物：α-羥基腈（也可理解為α-氰醇）。
有機化合物的命名是學習有機化學的一項“基本功”，教師和學生經常不夠重視。筆者經常提醒學生，每當寫出一個有機產物時，都要考慮其（系統）命名。
4、生成物可進行其他反應嗎？有其他重要化學性質嗎？
在酸性條件下水解為羧酸是腈類化合物最重要的化學性質，而且可將有害的腈類水解為無毒的化合物。
在教學中不僅要引導學生進行推理和聯想，也可聯系學過的知識進行復習。
（1）由于產物（羧酸）比反應物（醛、酮）多一個C原子，故此可看作是C鏈增長的反應之一。
（2）要考慮產物（羧酸）是否存在旋光異構現象。
5、不同的醛、酮加成活性如何排序？
這種問題的切入點是反應本質――反應機理。
對于一個特定的親核試劑（如NaCN），親核加成反應的活性與醛、酮羰基C原子上的電子云密度（電子效應）和是否易于被進攻（立體效應或空間效應）有關。羰基C原子上正電性越強，與羰基C原子相連的原子或基團體積越小，則其反應活性越大。
首先比較醛、酮結構上的異同：
可見，無論考慮電子效應還是空間效應，醛的加成活性都應大于酮。原因可簡單圖解為：
為了便于學生理解和掌握，可以給學生布置如下練習：
例1：排出下列分子發生親核加成反應活性由大到小的順序：
作為更高的學習標準，教師可以要求學生嘗試從上列中由脂肪醛、脂肪酮、脂環族醛酮、芳香族醛酮、（由脂肪烴基和芳香烴基組成的）“混合醛酮”……等類別進行比較和排序，進而引導并訓練學生從特殊性結論中總結、歸納出一般性規律的能力。
上述關于一個反應的推論和思考，教師在課堂教學時不一定都講，但需要通過這種啟發、引導和提示告訴學生：學習一個反應，絕不僅僅是寫出產物那么簡單。人們有時候太注重結果而不過問原因和過程。
四、醛、酮與ROH的親核加成
關于這個反應思考和推論如下：
1、該反應一般不用于醛、酮的分離和提純，也不用于鑒別（沒有顏色、聚集狀態等明顯變化，無法證明反應發生與否）。
2、縮醛化學活性低（與醚相似），對氧化劑、還原劑、堿性介質穩定，只是在酸性條件下水解，一般用于“縮醛保護”―― 有機合成中保護醛基。
例2：由苯甲醛和常用試劑合成4-硝基苯甲醛。
由于醛基的高活潑性和硝酸的強氧化性，若苯甲醛直接硝化，只能得到3-硝基苯甲酸：
要想得到4-硝基苯甲醛，必須在硝化前將易被氧化的醛基保護起來：
3、縮醛保護系指保護RCHO、RCOR’ 中的羰基，一般不能用于RCOOH、RCOOR’ 中的羰基（二者反應生成酯類化合物）。
4、半縮醛一般不穩定；較穩定的環狀半縮醛可分離得到。如：
5、由于前文提過的結構上的原因，縮酮很難生成，除非生成穩定的環狀（半）縮酮。
五、醛、酮與格氏試劑的反應
格氏試劑的結構：
教師首先要引導學生從R- 中C原子和Mg原子電負性的較大差值入手，從而判斷和推理出如下結論：
1、格氏試劑中R-Mg鍵存在很強的極性；
