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有機合成路線的設計范文1
關鍵詞：有機合成;教學設計;高三復習
一、設計理念
高三復習課不是“炒冷飯”而應該是“蛋炒飯”，教師應該讓每一位學生不僅從知識上得到發展，更主要的是幫助學生學會從不同的角度對所學知識進行分析，調動學生的積極性，使學生主動參與到復習中來，讓學生對以往所學的知識有更深層次的理解。
《有機合成》教學設計主要分為兩部分，一是通過“阿司匹林緩釋片”合成路線的分解讓學生對有機合成的分析方法（逆合成分析）、合成關鍵（碳骨架的構建、官能團的引入與轉化）以及合成路線的選擇進行歸納整理;二是通過“阿昔洛韋”中間體的合成讓學生對有機合成題中信息的提取、分析、應用進行總結提升，培養并提高學生綜合運用題給信息解決實際合成問題的能力。
在實施的過程中，通過對考試說明及近三年高考情況分析，目標引領，激發了學生“我要學”的主動性;通過學生預習案的展示、評析、補充、完善，促進學生積極生成，讓學生在寬松的氛圍中充分暴露真實問題，突出學生在教學中的主體地位，展現學生“我能學”的主體性;通過學生對試題的分析，給予充分的展示機會，表達自己的所思所想，張揚學生的個性，體現學生“我會學”的開放性;通過學生質疑、釋疑，讓學生帶著問題探究，與學生進行對話解決這些問題，在已有知識上對新的知識進行整合建構，保證課堂活動的有效性和必要性。
二、背景分析
簡單有機物的合成路線流程設計是江蘇省高考的特色，在近三年高考中均有所涉及，有機合成內容的考題充分考查了學生的信息素養。通過對試題分析，學生對這類題的得分率較低，究其原因，主要有以下幾個方面：一、官能團的引入與轉化生搬硬套，不能靈活應用;二、對題給的信息不能很好地提取、分析和應用;三、合成思路狹隘，表達不規范。近三年高考考查情況統計如下（表1）：
表1 2011年-2013年江蘇省高考化學試題中簡單有機化合物的合成考查統計表
[年份題號考查的主要問題分值難度201117（5）含苯環有機物的合成，信息提取（碳鏈增長）5分較難201217（5）含苯環有機物的合成，信息提?。ㄩ_環加成）5分中等201317（5）環狀有機物的合成，信息提?。ㄌ兼溤鲩L）5分中等]
從近三年統計情況來看，環狀化合物的合成，信息提取在高考中重現率100%。
三、知識結構
有機合成是指利用簡單易得的原料，通過有機化學反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。通過有機合成的教學能幫助學生有效的復習和鞏固有機物的結構和性質，并能通過對綜合性問題的分析和解決讓學生深刻體會有機化學的學習方法。解答有機合成試題的關鍵在于熟練掌握好各類有機物的組成、結構、性質及相互衍生關系以及重要官能團的引進和消去等基礎知識，選擇合理而簡單的合成路線。有機合成的考查知識與能力要求如下圖（表2）所示：
表2
四、教學設計
（一）教學目標
知識與技能：學會常見的官能團引入與轉化的一般方法;能利用不同類型有機化合物之間的轉化關系設計合理路線合成簡單有機化合物。
過程與方法：通過“阿司匹林緩釋片”合成路線的分解培養學生研究有機化學的方法和思想;通過“阿昔洛韋”中間體的合成培養學生的信息素養。
情感態度與價值觀：通過生活中實例，讓學生感受有機合成與人類生活緊密相連，尤其對制藥業的貢獻，培養學生科學價值觀。
（二）教學重難點
教學重點：掌握鍵的變化和官能團轉換的技巧，學會設計合理的有機合成路線。
教學難點：有機合成中信息的采集、轉化及應用。
（三）教學設計
【課前預習案】
常見官能團的引入與轉化一般方法
[官能團引入轉化（反應類型）>C=C<-X-OH-CHO-COOH]
乙烯是一種重要的化工原料，從乙烯出發，請寫出由乙烯合成乙酸（盡可能多）和乙二醇的合成路線圖。合成路線流程圖示例如下：
由異丁烯合成甲基丙烯酸的過程。
通過預習案的完成，你還有哪些問題，請記錄下來。
設計意圖：課堂預習案的內容設計旨在為課堂導學案的完成掃清障礙，問題設計都是圍繞課堂教學的內容，學生通過預習案的完成，對常見官能團的引入與轉化、有機化學的主線即“烴鹵代烴醇醛酸”的轉化過程有更清晰的認識。
【課堂導學案】
活動單元一：有機合成基礎
【例題1】阿司匹林緩釋片是一種解熱鎮痛抗炎藥，同時也是一種抗血小板藥，其結構如下圖所示。
問題1：1mol該物質消耗________molNaOH，合成該物質所需要的最簡單的基礎有機物質可能是什么？試寫出結構簡式。
設計意圖：從目標產物出發，倒推一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物，依次倒推直至基礎原料，這就是有機合成的一般思路――逆向合成分析法。
問題2：見預習案2
設計意圖：通過乙烯合成乙二醇路線設計讓學生體會單官能團轉化為雙官能團的方法。通過乙烯合成乙酸不同路線設計，投影展示部分同學的預習案，生生交流，師生共同總結，得出有機合成路線評價的一般原則：綠色性、科學性、可行性、簡約性等。
問題3：見預習案3
設計意圖：通過合成路線評析，讓學生體會有機合成的關鍵是通過有機反應構建目標化合物的分子骨架，并引入或轉化所需要的官能團。同時對預習案中常見官能團的引入與轉化共同完善，對有機合成的知識整合建構。
問題4：如何由鄰甲苯酚來合成水楊酸呢？
【信息提示】目前合成水楊酸的方法之一流程如下：
其中步驟①③的作用_______________
設計意圖：由鄰甲苯酚來合成水楊酸對于學生來講有難度，通過信息提示的形式讓學生意識到在選擇合成路線時需要注意的問題比如：注意官能團相互轉化時的保護和還原，官能團引入的順序等。
活動單元二：以信息為載體的有機合成
【例題2】（2013南通三模節選）莫沙朵林是一種鎮痛藥，它的合成路線如下：
（5）已知：?；衔锸呛铣煽共《舅幇⑽袈屙f的中間體，請設計合理方案以為原料合成該化合物。
設計意圖：通過典型例題分析（學生分析），讓學生意識到有機合成在高考中的考查是以信息為載體的，而信息的攝取主要從兩個方面，一是已知信息，二是隱藏在流程中的信息。讓學生體會有機信息的處理的一般流程：提取信息分析信息應用信息，而信息的提取與反應機理的分析是解決有機信息問題的關鍵。
【反思質疑】通過本堂課的學習，你還存在哪些問題，提出來共同解決。
設計意圖：通過反思質疑來解決學生在預習和課堂上存在的問題，讓學生解決在學習過程中包括預習過程中的存在問題，真正讓學生成為課堂的主人。
五、教學反思與評價
反思整個教學過程，個人認為還存在著以下三點不足：一、對第二部分的處理略顯倉促，整個課堂留給學生質疑的時間偏少;二、對學生的“放手”程度還不夠，比如：例題1中四種基礎有機物質的尋找完全可以放手讓學生去完成，但是由于我的層層設問，降低了學生對問題思考的難度和深度;三、對整個課堂的把握，駕馭課堂的能力還有待加強，比如：當學生提出有機合成的關鍵“注意官能團轉化時條件對其他官能團帶來的影響”，我沒有因勢利導回到問題2的分析，導致“為整理而整理”，略顯脫節。
南通市教研員沈主任這樣評價：傳統的有機合成復習課從正向合成、逆向合成、向中合成三個角度分析，但是這堂課跳出了這樣的條條框框，能從教師的教向學生的學轉軌，從教師合成的課向學生合作的課在轉變，不但教師設計精妙，而且學生學得精彩，符合學生可持續發展的原則。從教學本質來講主題的出示，思路的分析，解題的關鍵的指導到學生在信息上的提取都很好，并且能從高考層面去理解合成原理，和學生一起研究，一起學習，課堂上學生參與度高，發言踴躍，思維飽滿，教師點撥充分，教學目標達成度好?？傊?，站在學生的角度去復習，這樣復習效果好，整個課堂符合如東中學提出的“生態?生長”的主題課堂特色。
如皋石莊中學陸校長這樣評價：導學案設計合理，特別是預習案的設計讓學生對知識有著充分的準備，在教學過程中教師充分調動學生的多種感官，特別是對學生練習的展示，暴露了學生的思維，加深學生的體驗，學生學得主動、生動、靈動，在整理歸納過程中，教師與學生情感的交流，思維的碰撞，真正實現了教學相長和共同發展。
[參 考 文 獻]
有機合成路線的設計范文2
摘要:本文對高職精細有機合成技術課程教學內容進行了改革與實踐，結合傳統教學存在的弊端，重點圍繞課程的特點，從教學安排、教學方法、考試評價方式、實踐教學內容及項目化教學等方面進行了實踐和探索，獲得了期望的教學效果。
關鍵詞:精細有機合成;教學實踐;教學方法
高職精細化工技術類專業承擔著為國家培養高素質技術技能型人才，特別是為從事化工/輕化工類企業生產一線崗位培養人才的任務。在高職精細化工技術類專業開設的課程中，“精細有機合成技術”是一門必修的專業主干課之一，其前期課程為無機化學、有機化學、化工原理等，其后期課程一般為藥物合成技術、精細化學品復配技術、精細化學品檢驗技術等課程?？梢?，開設此課程的目的是在學生掌握有機化學、無機化學等理論的基礎上，對硝化反應、磺化反應、烷基化等單元反應的原理及其在工業生產中的實施方法有一個更深入的掌握，熟悉合成機理、制備工藝、合成路線以及分離提純等相關知識，為今后從事生產操作、合成路線設計、分析測試等崗位打下良好的基礎。
精細有機合成技術課程的教學內容豐富、知識面廣、實用性強，應用領域廣，如:日用化學品、化妝品、原料藥、農用化學品、香精香料等，而且該課程不僅要求學生掌握合成的基本理論，還需要掌握合成的操作技能，可見，精細有機合成技術在整個課程體系中十分重要。因此如何更好的開展精細有機合成技術課程教學、增強教學效果、提高教學質量，同時又能調動學生的學習主動性和積極性值得研究和探索。本文以四川工商職業技術學院的精細化工技術專業所開設的精細有機合成技術課程為例，作者緊緊圍繞課程的特點，采用“教－學－做”三位一體的教學模式，從教學安排、教學方法、考試評價方式、實踐教學內容及項目化教學等方面進行了探究，引導學生深入思考，啟發學習興趣，深化學習內容，提高分析、研究和實踐的能力，并對如何有效開展該課程的教學等方面進行了大量教學實踐與探索。
1精細有機合成技術課程設置
在我院精細化工技術專業的課程體系中，精細有機合成技術課程安排在第三個學期進行，包含理論教學和實踐教學，總課時量為64學時，另外還有綜合實訓環節16學時，教材以《精細有機合成技術》及配套實驗教材《精細化工實驗技術》(冷士良主編)為主，包含:顏料、涂料、膠黏劑、表面活性劑及日化用品等產品的制備，通過實驗操作讓學生了解精細化學品合成的基本反應原理并鍛煉實驗操作能力。
2傳統教學存在的問題在精細有機合成技術課程的傳統教學中，理論和實踐教學主要存在以下問題。
2．1理論教學方法單一
精細有機合成技術以有機合成基本理論為主線，研究合成路線、合成原理、工業生產過程及實現過程最優化的途徑及方法，課程難度大，該課程傳統的教學方法主要以講授為主，穿插一些實驗增加理論的理解，對學生來講這種傳統教學模式枯燥乏味，學生被動的學習，積極性差，參與度不足，漸漸地失去學習興趣，這種單一的教學方法忽視了學生在課堂上的主體地位，教學效果不佳。
2．2實踐教學形式單一
精細有機合成技術這門課是典型的理論和實踐一體化的課程，不僅幫助學生掌握化學反應的基本理論和知識，還需要培養學生的實踐動手能力。在精細有機合成技術課程實踐教學中，教學模式一直是先由教師講實驗原理、操作步驟及注意事項，然后學生按照實驗教材重復操作，嚴格依照教材規定的投料量、工藝條件、操作步驟、提純方法等完成，導致學生對投料比、反應條件、產率影響因素等都不清楚，更無法對工藝進行改進和優化，造成學生不能深入理解工藝路線和合成原理，不能全面培養學生的分析和解決問題的能力。另外，實驗的開設需要根據專業培養方向有針對性的選擇，不能一律按照同一本配套實驗教材開展實驗，進而不能突出專業特色。
2．3考核方式單一
精細有機合成技術課程的考核成績一般由平時成績和期末考試成績兩部分構成，平時成績由老師根據上課出勤、作業、實驗情況綜合評定，占總評成績的比重一般在20%～40%范圍，另外期末考試采取閉卷筆試方式，占總評成績的比重一般在60%～80%范圍，這種考核方式很大程度上只能驗證學生對課程表面理論知識的掌握情況，學生通過臨時死記硬背來應付考試，缺乏對知識的理解與運用，更談不上用所學的知識進行創新和解決實際問題了?？梢?，這種考核方式不能體現該課程的典型理實一體化特點，實驗考核比重低，缺少量化指標，忽視實驗操作、創新及科研能力方面的考核，因此傳統的考核方式存在著諸多弊端，考核方法及方式的改革十分必要。
3課程教學實踐與探索學生的發展、學生的成長
成才是高等職業教育質量的核心靈魂，是根本的質量。以學生的發展為目的，為了激發學生潛能，更好的開展精細有機合成技術課程教學、增強教學效果、提高教學質量，為了探究一種以學生為主體、以問題為導向的教學方法，為了激發學生學習興趣，調動學習的主動性和積極性，作者緊緊圍繞人才培養目標，對如何有效開展理論知識講授、實踐教學及考核方法等方面進行了探索。
3．1理論聯系實際，激發學生興趣
精細有機合成技術課程的主要內容是以有機單元反應(如硝化、磺化、鹵化、?；?、烷基化、羥基化等)為主線，系統介紹了精細化學品生產過程中最重要的十幾個單元反應的基本原理、反應歷程、產物精制與分離、應用范圍及實例，而且對有機合成反應的新方法、新工藝、新技術及有機合成路線設計也作了相應的介紹?？梢?，精細有機合成技術是典型的有機合成理論與生產工業實際相結合的課程，在講授過程中需要理論聯系實際來激發學生興趣，讓學生更好的掌握有機合成單元過程的基本知識和基本理論，比如通過第一章緒論的學習要讓學生了解有機合成的任務、內容、發展歷史和今后的發展趨勢，了解單元反應的類型和特點，使學生明白該課程與畢業后所從事工作的關系以及對國民經濟發展的貢獻。因此在緒論章節的講解中，可選用中國科學家屠呦呦榮獲2015年諾貝爾獎的案例來激發學生興趣，通過了解抗瘧新藥青蒿素創造性地提取、結構表征、人工合成提純等過程，使學生掌握有機合成的原理、工藝、提純及結構分析等知識。在學習有機合成的兩大任務之“實現有價值的已知化合物的高效生產”時，可以聯系維生素C的工業生產方法，先將葡萄糖還原成為山梨醇，經過細菌發酵成為山梨糖，山梨糖加丙酮制成二丙酮山梨糖，然后再用氯及氫氧化鈉氧化成為二丙酮古洛酸，再經過酸的催化劑重組得到維生素C，讓學生更深刻的理解已知結構化合物通過人工合成提高了生產效率。又如在講解有機合成的兩大任務之“創造新的有價值的物質與材料”時，可以聯系化妝品、洗滌用品、藥物、高分子聚合物及功能材料等栩栩如生的實例，可明顯提高學生的學習興趣和求知欲，加強學生的感性認識，強化理論實用性，同時提升教學效果。
3．2多種教學方法，提高教學效果
鑒于精細有機合成技術課程的特點，繁雜的單元反應，枯燥的反應歷程，眾多的合成路線及生產工藝過程等等，如果教師僅是按照教材照本宣科，面面俱到，不但影響教學效果，而且不利于培養學生的實踐技能，還會導致學生厭學情緒。這就要求教師能夠在現代教學理論的指導下，打破傳統教學的弊端，科學合理的選擇和有效地運用教學方法，引入啟發式教學、項目化教學、類比教學等多種新的教學手段，充分調動學生的興趣，提高教學質量。在理論講授環節，教學內容按照單元反應模塊進行劃分，各個模塊之間又相互銜接有共同點，如芳烴的烷基化和酰基化機理均是親電取代反應，在反應歷程、影響因素、催化劑等均有共同點，教學時可采用類比教學法，在比較中使學生觸類旁通，加深理解和掌握，另外，教學還要緊密結合專業實驗，可采用項目化教學法，以項目為載體、任務為驅動，突出學生主體地位，提高學生綜合運用所學知識和分析問題的水平，培養學生解決問題和開發創新的能力，多種教學方法的運用對于提高教學效果十分有益。
3．3設計實驗項目，貼近生產實際
精細有機合成技術課程需要學生掌握反應物的化學結構、官能團的性質、反應物的濃度、配比等因素對合成反應的影響，還要熟悉單元反應的實施與應用，分析和解決有機合成中的實際問題?？梢?，該課程具有典型的職業技術的特點，教學要注重實踐技能和實用性培訓，做到理論教學融合于實踐教學中。作者依據專業人才培養目標和生產實際來設計實驗項目，思路是“一模仿二創新三綜合”，“一模仿”即典型的單元反應安排相應的實驗，如氧化單元反應開設甲苯氧化制備苯甲酸，還原單元反應開設對硝基苯酚還原制備對氨基苯酚，?；磻_設用乙酸酐?；桨分埔阴１桨返鹊?，學生按照實驗教材的制備工藝練習操作，理解反應的原理;“二創新”即學生在掌握原理的基礎上通過查找資料打通或者優化合成路線及工藝條件，如學生在掌握了用苯胺為原料以乙酸酐為?；噭┲苽湟阴１桨返幕A上，自己完成對實驗的優化改進，可以調整投料比、反應溫度、更換?；噭?、催化劑等工藝條件，從而提高產品純度、產率或者減少副產物等等?！叭C合”即學生通過查找資料獨立完成給定實驗項目，如由起始原料水楊酸(鄰羥基苯甲酸)制備乙酰水楊酸(阿司匹林)并提純精制，或者完成以氯苯為原料制備對乙酰氨基苯酚(撲熱息痛)的制備并精制。通過以“一模仿二創新三綜合”為思路的實踐項目鍛煉，貼近生產實際，對培養學生獨立思考、科研創新能力有很好的效果，特別是創新綜合項目中的文獻資料查閱、實驗方案設計、提純精制以及數據處理能為學生提供一種有效的技能鍛煉途徑。
3．4改革評價方法，發揮激勵導向功能
考試是教學活動的重要環節，是教學評價的重要手段，并且具有導向、激勵、評價等功能。精細有機合成技術課程的成績評價應采用多元化考核評價模式，既有理論又有實驗，既有筆試又有答辯，既有計算推理又有綜合論述，多種形式相結合，提高過程評價考核權重，尤其是對創新性、探索性的綜合項目給予權重傾斜，總評成績由平時成績和期末閉卷考試成績構成，其中平時成績權重由傳統的30%提高到50%，平時成績涵蓋實驗方案、操作過程、實驗結果、創新開發、項目討論、課堂表現及完成作業等內容，科學合理的多元考核有效激發了學生的學習動力，提高了學生的綜合素質能力，并充分發揮了考試的導向功能。
4結語
精細有機合成技術是一門重要的專業主干課之一，在教學實踐中，基礎理論聯系生產實際可激發學生的學習興趣，采用項目化、類比等多種教學方法可提高教學效果，設計貼近實戰的項目化實驗可充分提升學生技術技能水平，創新多元合理考核評價方法可全面發揮其激勵導向功能，我們通過對精細有機合成技術課程的教學實踐與探索，不僅出色的完成了該課程的教學任務，而且教學效果得到了學生的廣泛好評。實踐證明，創新教學方法、優化實踐教學內容、工學結合、多元考核評價方法有利于提高職業院校學生的綜合能力，有利于培養高素質技術技能型人才。
參考文獻
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有機合成路線的設計范文3
不少人對學案導學存在誤解，認為學案導學是應試教育的產物。因為確實有不少導學案的編寫有太多的應試成分，尤其是復習課的導學案更多呈現的是例題精析、練習檢測、錯誤糾正，教師盡可能多的為學生提供各種題型的解題方法，以便學生選擇應用，在考試中獲取高分。這樣的導學案忽略了“導”只留下了“學”沒有體現學案導學“以導促學”的靈魂精髓。下面我們就從一節高三有機復習課《烴與烴的衍生物相互轉換的“雙環樞紐”》的課例來分析如何利用導學案的預習案、教學案、鞏固案發揮教師的指導作用，以導促學，激活化學復習課堂。
一、課前預習指導
烴和烴的衍生物相互轉換的關系、轉換條件、反應類型、反應現象、性質、結構等這些知識書本上都有，大多數同學不太重視，停留在識記、知道層次而已。如何指導學生主動建構知識框架是我課前指導學生的重點。
課前預習活動指導的方法：任務布置，一步一步層層遞進引導學生主動梳理知識體系，在嘗試學習過程中找出規律，主動建構復習框架。
活動1：完成下列有機物轉換的化學方程式：
CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
活動2：嘗試建構烴及衍生物之間相互轉換的框架圖，第二天到校后，主動與小組同學交流，完善框架圖。并由組長將小組討論的框架圖展示在小黑板上。
二、課中指導
活動1：交流學生設計的知識框架圖（圖略）
以上是學生設計的部分烴與烴的衍生物相互轉換關系的框架圖，點撥――指導學生消化、理解知識體系。
聯想我們城市的交通樞紐，能否將我們的烴與烴的衍生物相互轉換關系的框架圖也設計成交通樞紐圖呢？
學生思維踴躍，妙招百出，他們將將官能團設計成站名，將反應類型設計成路徑，反應條件設計成乘客所持車票 ?？蚣軋D在學生的眼中不再是枯燥無味的，而是有意義的識記了。相信我的學生會永遠記得這張烴與烴的衍生物相互轉換的“雙環樞紐圖“。
活動2：利用樞紐圖設計合成路線（圖略）
從這張“有機合成雙環樞紐圖”我們可以讀出上面的環主要體現了鹵代烴、醇、烯烴的加成與消除的轉換關系，下面的環主要體現了醇、醛、酸氧化與還原的轉換關系。如果我們只是停留在掌握烴與烴的衍生物相互轉換關系上，那么離達到知識運用的能力層次相差甚遠。此時教師要精心設計問題，引發學生研討，提升學生知識應用能力。
【問題1】利用此“樞紐圖“我們能設計哪些有機合成路線呢？
教師指導:以乙烯為原料制備（1）乙酸乙酯 （2）乙二酸（3）乙炔
歸納總結：
（1）一元合成路線(官能團衍變)：
R―CHCH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯
（2）二元合成路線：
（3）芳香化合物合成路線：
（4）不飽和烴合成路線：
（5）改變官能團位置的合成路線：
（6）碳、氫、氧原子個數變化的合成路線：
一元酸與飽和一元醇的酯化反應，增加的原子個數是CnH2n，如與甲醇反應增加一個碳兩個氫，與乙醇反應增加兩個碳四個氫。一元醇與飽和一元酸反應，增加的原子個數是CnH2n-2O，如與甲酸反應增加一個碳一個氧，與乙酸反應，增加兩個碳兩個氫一個氧。
活動3：找有機合成、有機推斷的突破口
【問題2】利用此“樞紐圖“我們能找到哪些有機合成、有機推斷的突破口呢？
教師指導：請嘗試將“雙環樞紐”的“通行證”――有機物之間的相互轉化的條件補充上去，（雙向行駛？單向行駛？）（官能團?圳通行證）這些物質在轉化過程中通常會涉及哪類反應類型？――路名
歸納：利用相互轉換的條件、反應類型作為有機合成、有機推斷的突破口
（1）（濃）硫酸，加熱――酯化（取代）、醇制取烯烴（消除）
（2）（?。┝蛩?，加熱――酯水解（取代）
（3）氫氧化鈉水溶液，加熱――鹵代烴水解（取代），酯水解（取代）
（4）氫氧化鈉的醇溶液，加熱――鹵代烴制取烯烴（消除）
（5）Cu，加熱（或CuO，加熱）――醇氧化成醛或酮；醛氧化成酸（氧化）
（6）銀氨溶液，加熱（或新制Cu(OH)2，加熱）――醛氧化成酸（氧化）
（7）Ni，H2，高溫――炔、烯、醛、酮與H2的加成
（8）一定條件（雙鍵加聚、酚醛縮聚、羥基酸縮聚、氨基酸縮聚）
三、課后指導
對課后鞏固練習中的一些難題加以提示。如（上海――2011）化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業合成路線如下圖所示。
已知：RONa+ R’XROR’+ NaX
根據題意完成下列填空：
（1）寫出反應類型。反應① _____反應②_____
（2）寫出結構簡式。A_____C_____
（3）寫出 的鄰位異構體分子內脫水產
物香豆素的結構簡式_____。
（4）由C生成D的另一個反應物是 _____，反應條件是_____。
（5）寫出由D生成M的化學反應方程式_____。
（6）A也是制備環己醇（ ）的原料，寫出檢驗A已完全轉化為環己醇的方法。
有機合成路線的設計范文4
1注重學生興趣的培養
俗話說：興趣是最好的老師，興趣是學生積極主動做實驗的源動力，是使學生由“要我做實驗”轉變為“我要做實驗”的關鍵所在。我們從以下三方面培養學生的興趣。首先，喚起學生的學習興趣。學生知道世界上有機化合物最多，很多日常用品是從實驗室里合成出來的，但學生自己感覺不到，告訴學生，到有機實驗室，可以合成出日常生活中的物質，例如：洗滌用品肥皂、阿司匹林藥物，從茶葉中提取出煙堿等。這樣學生對有機化學實驗有種強烈的好奇，想去實驗室里試試。其次，加深學生的學習興趣。在有機合成實驗中盡量不要把實驗步驟講解過細、要求過死，給學生留下獨立思考的空間，發揮學生的想象力[2]。學生遇到問題時，不要急于告訴答案，在指導教師的引導下，盡量讓學生自己解決問題，培養學生獨立思考、分析問題解決問題的能力?？偸嵌及唇處熞幎ǖ幕蚪滩纳系膶嶒灢襟E做，學生感覺是給老師做實驗或者是重復書上的內容，就不會投入精力做實驗，敷衍了事，學生會對實驗失去了興趣。最后，延續學生的學習興趣，及時地評價非常重要。學生在實驗操作中有所創新，比如好的想法和更好的解決問題的方法，指導教師要在第一時間給予充分的肯定，鼓勵學生科學合理地思考問題，不對的地方，說明原因。學生很在意指導教師對他們的想法和行動的看法，如果我們不準學生想或是忽略學生的想法，慢慢地學生不敢想，也不愿想，做實驗就是敷衍了事。更重要的一點，就是實驗報告的批改，一定要及時認真，對于做的好的，特別是有創意的地方，一定要肯定，給予好的成績，做的不好的，要跟學生說明清楚?？傊?，在安全可行的前提下，鼓勵學生動手動腦，讓學生在實踐中摸索才能培養出興趣。
2不同類型的實驗要求
2.1基本操作性實驗
在當前強調培養創新人才、加強綜合性實驗的同時，不要忘記和淡化基礎性實驗。基礎性實驗在過去、現在和將來都是實驗教學的根本，是必須扎扎實實做好的一件事情，沒有基礎或基礎不牢，就談不上綜合，更談不上創新[3]?；A性實驗要求學生熟練掌握化學實驗的基本操作、常規儀器操作方法及基本理論等[4]。有機化學實驗涉及基礎性實驗有熔點的測定、蒸餾和沸點的測定、減壓蒸餾、水蒸氣蒸餾、簡單分餾、薄層色譜和柱色譜、重結晶和萃取等。其中有些實驗在無機實驗中學習過，比如重結晶，對這個實驗指導教師要說明清楚不同點：是操作方法使用范圍擴大，不是簡單地重復以前的實驗。無論是第一次接觸到的還是在以前基礎上進一步學習的基礎性實驗，一定要求嚴謹規范，不能有絲毫的怠慢，常規儀器的操作方法一定要規范正確，否則容易造成實驗事故，損壞儀器設備。基礎性實驗是培養學生良好實驗行為的關鍵所在，也為后面的綜合性實驗和設計性實驗打下堅實的基礎。
2.2綜合性實驗
有機化學實驗的綜合性實驗主要是有機合成實驗，是本課程內容最豐富的地方，也是培養學生興趣最好的地方，能初步培養學生的創新意識和創新能力。第一，有機合成實驗內容豐富，可以選擇教材上經典的有機合成實驗，如1-溴丁烷的制備、正丁醚的制備、乙酸乙酰乙酯的制備、生物堿的提取等。訓練學生正確地組裝儀器和使用儀器，規范實驗操作，這些合成實驗時間較長，引導學生仔細觀察實驗現象和正確記錄實驗數據，簡單高效地分離出產物，要求步驟正確、操作規范，如果學生實驗順利，能合成出來的產物分離較純凈，產率高，學生的成就感很高，興趣也就來了。也可以讓學生合成出日常生活中的物質，如肥皂等，學生親手合成出和商場買回來一樣的東西，很興奮，感覺到實驗有用武之地，不是書上那些空洞的知識。還可以選擇教師的科研課題，只要實驗條件要求不是很高，又不危險，讓學生合成出新物質，學生們的成就感就更強。第二，有機合成實驗的路線多樣性，如果說有機合成的理論課是一門藝術，那么有機合成實驗就是藝術品。給定具體的產物，可以從不同的原料經過不同的合成步驟合成出產物，指導教師先給出不同的合成路線，讓學生選擇其中一條路線，自己連接儀器裝置，人的大腦喜歡多樣性，有些學生就會想出更多的合成路線，方案可行的話，讓學生現場實驗。如果學生的想法合理可行，會非常高興，甚至不敢相信他們自己能設計實驗步驟；如果不具備操作可行性的話，和學生一起分析原因，學生還是樂意接受的。第三，隨著科技的進步，出現了新技術、新方法和新手段，要及時引入到基礎實驗室中[5]。讓學生有與時俱進的感覺，新方法比傳統的方法簡單容易操作，比如合成產物的分離和檢測，有很多新的方法。如果實驗條件允許，就采用新的方法，書上的舊的方法就不要使用，要讓學生跟上時代的腳步；如果一些舊的方法遲早要淘汰，指導教師要盡力更換，即使不能購買新儀器，也要向學生說明新儀器的用法及優點，學生有印象，以后繼續深造或工作中遇到時，不至于茫然不知。
2.3設計性實驗
設計性實驗是培養學生獨立解決問題的能力和初步的創新能力，指導教師給出實驗名稱，讓學生查閱與實驗有關的知識內容和相關的文獻，學生對已有的文獻資料進行閱讀、分析、評價之后，設計出具體的實驗步驟，列舉出實驗所需要的藥品和試劑。然后讓學生上交設計的實驗方案，經指導教師評閱后，總體上合理可行的方案，讓學生進入實驗室進行實驗。實驗是檢測學生們設計出的實驗方案的合理可行性最好的方法，同時也能糾正有些不合理的地方，最后讓學生寫實驗報告。設計性實驗沒有具體的實驗內容和預期的實驗現象和實驗結果，在指導教師的引導下，學生們獨立解決問題，擬出的實驗方案可以是借鑒文獻上的，也可以在舊的實驗方法上進行改進，初步地培養學生的創新能力，然后在實驗室里檢驗方案的合理性和可行性。如果學生設計的實驗方案能夠在實驗室執行，學生很有成就感，就會對實驗充滿好奇，并樂意探索實驗。
3合理的考核體系
考核是實驗教學不可忽視的環節，通過考核可以調動學生的積極性，促進有機化學實驗課教學質量的提高[5]。以往的考核方式一般是平時成績70%，期末成績30%。平時成績主要看實驗報告，有些同學寫得認真就會得到好的成績，而指導教師并不知道該生實驗操作如何，更嚴重的是，有的實驗報告是抄襲的，實驗數據是偽造的，學生主要精力放在實驗數據和認真書寫實驗報告上，不在意如何去做實驗，就無法提高實驗教學質量。學生有如此的想法主要責任在指導教師，因為考核評定成績的方法太狹隘，讓學生有空可鉆。最后一個實驗指定為期末考核實驗，學生認為只要做好最后一個實驗就會有個好成績，這樣也無法提高學生的興趣。針對以上的不足，經過不斷地摸索，建立相對公正合理的評價體系:平時成績70%和期末成績30%。平時成績包括實驗成績70%和實驗報告成績30%，基礎性實驗和綜合性實驗實驗成績包括實驗預習報告20%、實驗操作40%、實驗結果30%、實驗室衛生習慣10%，每次實驗結束及時給出實驗成績。設計性實驗的實驗成績包括文獻查閱20%、實驗設計30%、實驗操作30%、實驗結果10%、實驗室衛生習慣10%，實驗結束給出成績，避免了只重實驗結果輕視實驗過程。期末成績考核包括筆試40%和操作60%，筆試采取閉卷，考查實驗室安全知識、儀器的操作方法、實驗操作易錯地方等，操作考核上學期基礎操作性實驗多，重在考核操作的規范方面。
4結束語
有機合成路線的設計范文5
一、 類比遷移，觸類旁通
所謂類比思維是指根據不同物質在某一方面具有的相似性，把一種物質的某些性質類比遷移到另一種或另一類物質的邏輯推理方法。在學習有機化學的過程中若能巧妙地運用類比思維，能使陌生問題變得熟悉，復雜問題變得簡單，從而達到觸類旁通、以點帶面、事半功倍的學習效果。比如在多官能團化合物的性質、有機合成與推斷等題時，對陌生物質往往有的同學感到無從下手，實際上只要我們熟練理解簡單有機物的化學性質，將該物質與熟知的含相同官能團的有機化合物相類比就可以輕松解決問題。
例1 有關圖1所示化合物的說法不正確的是
A． 既可以與Br2的CCl4溶液發生加成反應，又可以在光照下與Br2發生取代反應
B． 1 mol該化合物最多可以與3 mol NaOH反應
C． 既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D． 既可以與FeCl3溶液發生顯色反應，又可以與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體
解析：本題旨在考查多官能團化合物的性質。類比聯想乙烯、甲烷的特征反應可知A正確；類比乙酸乙酯、苯酚的性質可知B正確；類比乙烯的化學性質比較容易判斷C正確；有機物能與NaHCO3反應產生氣體的一定含-COOH，就不難判斷D錯誤了。
二、 有序思考，嚴謹周密
為了把復雜問題簡單化，我們思考問題時必須按一定的順序思考并且條理清晰、思維嚴密，即有序思維。應用有序思維在解決有機化學問題時，主要用于解決書寫同分異構體以及同分異構體種數的判斷等題型。書寫同分異構體一般按碳鏈異構、官能團位置異構、官能團類別異構的順序思考，同時考慮碳鏈的對稱性和等效性，以免重復或遺漏。
例2 某有機物B結構簡式為，其符合以下3個條件的同分異構體的數目有 個。
（1） 含有鄰二取代苯環結構；（2） 與B有相同官能團；（3） 不與FeCl3溶液發生顯色反應。寫出其中任意一個同分異構體的結構簡式 。
解析：根據判斷同分異構體的一般思路，首先據條件（1）可確定碳架含鄰二取代苯環；據條件（2）可以確定官能團為羧基和醇羥基；據條件（3）可知不含酚羥基。可得B的同分異構體結構簡式：、、。
三、 逆向突破，克服定勢
逆向思維即打破常規思維，從問題的反面進行探究，由結果反推進行反向思考的一種思維方式。逆向思維有助于克服思維定勢的局限性，是發現問題、分析問題和解決問題的重要方式，主要適用于有機推斷和有機合成路線的設計型綜合應用題。
例3 圖2中的A、B、C、D、E、F、G均為有機物。
據圖2回答問題：
（1） D的化學名稱是 ；
（2） 反應③的化學方程式是：
（有機物須用結構簡式表示）；
（3） B的分子式是： ，
A的結構簡式是 ，反應①的反應類型是 ；
（4） G是重要的工業原料，用化學方程式表示G的一種工業用途 。
解析：本題屬于典型的有機推斷題，信息主要集中于框圖中，宜用逆向推斷的方法突破。易知以G（乙烯）為突破口逐步逆推知D為乙醇，C為乙酸，F為乙酸乙酯，由E逆推B為，結合反應①條件逆推得A為。這樣就能順利解決其余問題。
有機合成與推斷應熟練掌握常見官能團的化學性質及反應條件，一般突破口可以是特征反應條件、特征轉化關系、特征數字等。同時還需細心審題，嚴格按題目要求作答，以防會的做不對。
例4 已知：
①
②
寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖例如下：
解析：根據逆合成分析法可知
將上述過程倒過來并注明合適的反應條件即可得到相應的合成路線如下：
四、 多向發散，殊途同歸
發散思維是創造性思維的主要特點，即從一個目標出發，沿著各種不同的途徑去思考，探求多種答案的思維，與聚合思維相對。發散思維的運用有利于培養學生思維的廣闊性，克服解題過程中的思維定勢。由于引入官能團方法的多樣性，在設計有機化合物的合成方案時，就可以采用發散思維。如有機合成中引入羥基的方法有多種：烯烴的水化、鹵代烴的水解、酯的水解、醛與氫氣的加成反應等。另外，我們也可以通過一題多解、多題一解來培養學生思維的發散性。
例5 甲烷和乙烯的混合氣體完全燃燒時，消耗相同狀況下的氧氣是混合氣體體積的2.4倍，則甲烷和乙烯的體積比是
A． 1∶1 B． 1∶3 C． 2∶3 D． 3∶2
解法1：關系式法
設甲烷和乙烯的物質的量分別為x、y，由CH4～2O2，C2H4～3O2，易知甲烷和乙烯分別耗氧2x、3y，則2x＋3y=2.4（x＋y）。可解得x∶y=3∶2。
解法2：十字交叉法
同溫同壓下，體積比等于物質的量之比，即1mol混合氣體消耗2.4molO2。1molCH4消耗2molO2，
1molCH2 CH2消耗3molO2。則
五、 空間想象，順勢遷移
為幫助學生理解化學鍵、晶體結構及有機化合物的結構特征，學習化學還必須注重空間想象能力的培養。
例6 下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有
A． 乙烷 B． 甲苯 C． 氟苯 D． 四氯乙烯
解析：共平面問題是近年來高考熱點，這類題切入點是平面型結構。中學化學中常見平面型分子有乙烯、苯和甲醛等。這些分子結構中的氫原子位置即使被其他原子取代，替代的原子仍共平面。所以，在學習有機化學的開始就應該幫助學生理解常見烴的分子構型：甲烷呈正四面體構型、乙烯平面形分子、乙炔直線型分子、苯平面正六邊形分子。A、B分子均無平面形結構單元，易知答案選C、D。
六、 等效轉化，柳暗花明
所謂等效轉化思維即等價轉化的方法在化學解題中的應用，適用于解決化學平衡、同分異構體種數的判斷以及看似缺數據的計算等問題。
例7 甲苯（C7H8）和甘油（C3H8O3）組成的混合物中，若碳元素的質量分數為60%，那么可以推斷氫元素的質量分數約為
A． 5% B． 8.7% C． 17.4% D． 無法確定
有機合成路線的設計范文6
1.1實驗儀器與藥品
儀器：電動磁力攪拌器；電子天平；真空泵；減壓抽濾裝置；紫外燈；真空干燥箱；電熱吹風機；提勒熔點管；圓底燒瓶（25mL）；磁力攪拌子；溫度計（200℃）；微型醫用注射器（1mL，5mL）。藥品（均為AR級）：無水乙醇；0.5mmol/ml苯甲醛乙醇溶液（苯甲醛按比例溶解在無水乙醇后使用）；0.4mmol/ml丙酮水溶液（丙酮按比例溶解在蒸餾水中后使用）；氫氧化鈉；乙酸乙酯；硅膠板；硅油。
1.2合成路線反應式
通過對文獻已報道的各種類型二乙烯基酮合成方法的比較，我們設計了一個條件溫和、原料經濟的合成方法，即以乙醇為溶劑，NaOH為堿，室溫下反應合成二取代二乙烯基酮。具體合成反應方程式如下。
1.3實驗步驟
1.3.1合成在25ml圓底燒瓶中先加入冰水浴后的NaOH溶液（1gNaOH，7mlH2O）攪拌均勻，室溫下用微型注射器（5mL）加入苯甲醛乙醇溶液2mL，攪拌，然后用微型注射器（1mL）向體系中緩慢滴加1mL丙酮水溶液，繼續快速攪拌，析出黃色固體，TLC監測反應中苯甲醛的量保持不變后（高中教學中可省略此步，而已反應瓶中黃色固體不再明顯增加為判斷標準），將體系緩慢倒入冰水中攪拌，析出大量固體，抽濾，反復水洗濾餅至洗液pH約為中性。真空干燥后稱重，計算粗產率。
1.3.2純化把前面合成出的二乙烯基酮粗產物放入10mL乙酸乙酯溶劑中，加熱沸騰至產物全部溶解，趁熱減壓抽濾，濾液室溫冷卻，慢慢析出結晶，減壓抽濾，產物真空干燥后稱重，計算產率。
1.3.3純度及結構鑒定所得純化產物按有機化合物熔點測定方法，粗測1次，精測2次，確定產物純度及熔點。
2討論
（1）合成步驟中粗產率能夠接近定量，純化后產率也在80%以上，總體來說產率很高，有利于微量實驗操作。
（2）純化步驟中，如粗產物含水較多或為節約時間，可通過增加一步粗產物萃取操作處理即可。
（3）純化后的二乙烯基酮產物熔點為及結構。
3結語
與傳統的常量有機合成化學實驗相比較，該微量綜合有機合成實驗具有以下突出優點：
（1）實驗中原料試劑通過按比例溶解在水或無水乙醇中后，極大地解決了以往實驗中試劑污染大、刺激性氣味強的教學實踐難題。
（2）實驗中試劑用量少，“三廢”污染少，節約經費。在整個實驗過程中醛、酮等試劑用量均為微量，減少了有毒、有害試劑對人體的傷害，同時在體系的后處理中所用試劑也為水溶性低毒試劑，利于環保。
（3）合成反應時間快，現象明顯。反應在室溫下進行，條件溫和，易于實現；全部原料添加結束后5分鐘即能反應完全；同時反應體系為液體，產物為黃色固體，反差明顯，易于觀察。
（4）反應產率高，實現了原子的經濟化。反應在第一步合成中產率接近定量，第二步的重結晶后也能保證有80%以上的產率。最大程度地實現了原子經濟化，利于微型化實驗的操作。
（5）反應拓展范圍寬，利于實驗的推廣。當我們變換醛或酮的種類時，能夠合成出一系列的對稱多取代二乙烯基酮或不對稱多取代二乙烯基酮，反應現象與此類似；或可以進一步把產物二乙烯基酮作為中間體用于許多中級有機合成實驗，進而促進學生的實驗技能的提高和合成思維能力的培養。
