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摘要:結合高分子材料與工程專業的特點，在有機化學實驗教學中設計并實施了丙烯酸丁酯制備實驗。首先讓學生查閱資料，對乙酸異戊酯制備和丙烯酸丁酯制備實驗中的催化劑、反應條件、原料和產物性質等內容進行比較分析，并設計初步的實驗方案；然后在具體教學實施時通過考察催化劑、反應溫度和反應時間的變化，讓學生分析這些因素對丙烯酸丁酯產率的影響趨勢；最后讓學生撰寫出基于課外拓展的實驗報告內容。整個實驗的設計與安排有助于學生初步了解科學研究的方法，提高學生分析問題解決問題的能力，并提高學生的創新能力和實踐能力。
關鍵詞:高分子材料與工程專業;有機化學實驗;丙烯酸丁酯;能力訓練
實驗教學是實現高等教育人才培養目標的重要環節［1］。有機化學實驗是由我?；瘜W與材料工程學院所在的省級化學實驗教學示范中心開設并實施，面向化學工程與工藝、高分子材料與工程、應用化學、食品科學與工程、生物工程、環境工程和制藥工程等專業的一門重要專業基礎課。由于實驗主要按照化學或化工專業來安排，所有教學班實驗內容基本相同，但與專業的契合度不夠。因此，針對不同專業特色開設一些相應的實驗內容以適應專業人才培養目標是有機化學實驗改革的重要任務。
1高分子材料與工程專業有機化學實驗改革的基本理念
以我校高分子材料與工程專業為支撐的材料科學于2016年進入ESI前1％。專業結合國內高分子材料行業需求和輕工特色，以傳統的膠體化學為基礎，逐步發展了涂料科學與技術特色方向，形成了高分子材料加工工程優勢方向。結合專業特色，我們從以下幾個方面開展高分子材料與工程專業有機化學實驗的教學改革：（1）基礎性與專業性的結合，基本的單元操作實驗如蒸餾與沸點的測定、重結晶、熔點的測定、減壓蒸餾、薄層色譜等不變，而合成實驗有1－溴丁烷的制備、乙酸異戊酯的制備、乙酰乙酸乙酯的制備、肉桂酸的制備、乙酰苯胺的制備等，增加化學和高分子材料學科相交叉的實驗項目丙烯酸丁酯的制備；（2）規范性和開放性的結合，對基本實驗技能的介紹和訓練是嚴格規范的，對一些實驗如乙酸異戊酯的制備、丙烯酸丁酯的制備、乙酰苯胺的制備的反應條件則有一定程度的開放，擴大設計性及創新性實驗內容；（3）課程實踐與課外拓展的結合，不只是局限于某個實驗，還引入學科前沿研究方向，增加與專業相關的實驗教學和報告內容。通過以上教學實踐，不僅使學生掌握了有機化學實驗的方法和操作技能，而且對于提高學生的科學探索精神和創新能力有重要意義［2］?，F以丙烯酸丁酯的制備為例，介紹其具體教學設計與實施。
2以丙烯酸丁酯制備為例的實驗教學設計與實施
2．1通過比較設計實驗方案
在實驗預習環節，要求學生課前以實驗教材《有機化學實驗》（第2版）［5］中乙酸異戊酯的制備為參考，在虛擬仿真實驗平臺上完成乙酸異戊酯制備的虛擬實驗操作［6］，了解實驗原理和實驗步驟，并通過查閱文獻比較丙烯酸丁酯制備和乙酸異戊酯制備的異同點。提示學生可以從原料和產物性質，催化劑，反應裝置，提高產率的方法等方面進行分析，以此進行實驗方案的設計。通過實驗預習及查閱資料，在初步設計的實驗方案中，有的學生除改變實驗原料為丙烯酸和正丁醇外，其他實驗條件均照搬教材上的實驗步驟；有的學生提出丙烯酸和丙烯酸酯類物質遇高熱可發生自身聚合反應，因此實驗中要控制反應溫度不超過120℃；有的學生查閱文獻提出丙烯酸丁酯制備中的催化劑很重要，已經報道的催化劑有對甲苯磺酸，雜多鎢酸，固體超強酸，離子交換樹脂等；還有的學生表示此實驗中除了通過反應物過量以及分水器分水外，是否可以通過延長反應時間來增加產率。綜合本實驗的特點，并通過對各自方案的分析比較，讓學生發現催化劑、反應溫度和反應時間是本實驗方案中需要考察的因素。因此設計出丙烯酸丁酯制備的實驗方案如下：在100mL圓底燒瓶（或三口燒瓶）中加入8．2mL丙烯酸（0．12moL），9．2mL正丁醇（0．10moL），8mL環己烷，1mL濃硫酸（或0．2g對甲苯磺酸），沸石，搖勻，在分水器中預先加水至支管口再放出2．0mL水。安裝帶有分水器（或同時帶有溫度計）的回流反應裝置，在不控溫（或控制反應液溫度為110℃左右，升溫速率開始為8～10℃／min，超過100℃后降為2～3℃／min）條件下，保持平穩回流直至分水器中的水層不再變化（或不再變化后再延長反應時間，使平穩回流反應總時間為1h）。反應混合物稍冷后連同分水器中的水一起移入分液漏斗，依次用10mL水、10mL碳酸鈉溶液、10mL飽和氯化鈉溶液洗滌，用無水硫酸鎂干燥后的粗產品轉入圓底燒瓶，收集142～145℃餾分，即為丙烯酸丁酯。
2．2教學實施與結果討論
以學生設計的實驗方案進行同類分組，共分為5大組，每1小組有3～8名學生單獨做平行實驗?？疾齑呋瘎┯昧浚?mL濃硫酸或0．2g對甲苯磺酸），反應溫度（不控溫或控制反應液溫度110℃），反應時間（以分水器水層不變為準或延長至1h）這3個因素來分析反應條件對丙烯酸丁酯產率的影響。實驗結束后通過組內及組間交流，學生對自己的實驗結果進行比較、歸納、總結和分析，得出實驗結論。以某班的實驗結果（表1）為例，未控溫組產率最低，說明對于丙烯酸類化合物來說，在控制溫度不超過120℃條件下可以有效地避免聚合反應的發生。選用不同的催化劑對反應時間、產率、質量和成本都有著非常重要的影響。傳統酯化反應的制備通常采用濃硫酸催化，但過量的濃硫酸會引發多種副反應造成丙烯酸丁酯產率下降等問題［7］。本實驗中選用新型催化劑對甲苯磺酸，結果表明對甲苯磺酸作為催化劑性能要高于濃硫酸。當采用對甲苯磺酸作為催化劑時，延長反應時間至1h，產率并未提高，說明反應已達到動態平衡，沒有多余的原料供酯化反應進行。實驗結果表明，催化劑和反應溫度是本實驗中的關鍵因素，當選用對甲苯磺酸為催化劑時，控制反應溫度為110℃，其他條件不變的情況下產率最高。酯化反應是可逆平衡反應，反應物料的摩爾比，反應時間，反應溫度，催化劑，加熱方式等都會影響平衡、反應速率及產率。在具體教學實踐中僅選取其中3個因素來考察反應條件對實驗結果和產率的影響，也可選其它影響因素，并讓學生進行實驗結果的類似對比分析，讓學生初步了解科學研究的方法，學會自己設計實驗方案，掌握實驗結果的分析和思考方法，培養學生的科研思維能力，體會實驗中蘊含的實驗設計的基本思路，為以后科研工作打好基礎。
2．3基于課外拓展的實驗報告
一般實驗報告包括①實驗目的與要求、②實驗原理（反應式）、③主要試劑及產物的物理常數、④主要試劑的規格與用量、⑤裝置簡圖、⑥實驗步驟和現象、⑦產率計算、⑧問題討論。在做實驗前學生完成實驗預習報告，即①、②、③、④、⑤、⑥中的實驗步驟和⑧，實驗過程中在實驗報告上記錄實驗現象，實驗結束后完成⑦產率計算。在丙烯酸丁酯制備的實驗報告中新增“實驗方案的設計”和“拓展與鏈接”內容。“實驗方案的設計”記錄學生自己設計的初步的實驗方案，由教師引導，學生探究，提出自己的研究方案并通過實驗進行驗證，增加了有機化學實驗的趣味性、啟發性和探究性。“拓展與鏈接”要求學生在實驗結束后查閱1篇以上有關丙烯酸酯類的研究文獻，結合本實驗結果進行討論并寫出討論的主要內容。實踐表明，學生積極性很高，文獻資料來源豐富，既有《高等學?；瘜W學報》［8］、《有機化學》［9］、《功能高分子學報》［10］、《高分子材料科學與工程》［11］、《涂料工業》［12］等雜志上發表的最新研究論文，也有來源于《現代化工》［13］的綜述類文章，還有在《化學教育》［14］上發表的教學研究論文?；谡n外拓展的實驗報告內容，不僅鍛煉了學生文獻查閱的能力，而且使基礎實驗與專業研究前沿相結合。這一實驗報告的設計其實也是與我們的實驗教材所契合，該教材被列為“十二五”國家級規劃教材，其中一大特色就是編入了大量的“拓展與鏈接”，包含科學家的名人軼事、有機實驗的新技術新進展、相關有機物的應用研究和應用領域等。這部分內容作為一個窗口和接口，對于提高學生的綜合素質和培養學生的創新能力起到了重要作用。
3結語
結合高分子材料與工程專業的特點，以乙酸異戊酯的制備實驗為參照，設計了丙烯酸丁酯的制備實驗。通過教師引導，學生自己設計實驗方案并進行實驗的教學模式，有利于激發學生實驗興趣，初步掌握科學的研究方法。增加課外拓展內容，進一步使學科前沿研究與基礎實驗相融合，提高學生的科學探索精神和創新能力。教學內容改革，教學方法改革是教學改革永恒的主題，而其中的關鍵是教師如何根據學生的基礎、專業和興趣因材施教地組織教學，啟發學生如何去“思考”，如何去“做”，并盡可能地實現大學基礎化學實驗的啟蒙科研素養培養。
作者:張佳瑜 朱潔蓮 毛明富 劉湘 單位:江南大學化學與材料工程學院
