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摘要：
有機化學作為臨床藥學專業重要的專業基礎課，其教學質量直接影響學生對后續課程的學習效果。有機化學知識理論性強，內容枯燥，而傳統課堂教學缺少師生互動，影響了教學效果。案例教學將形象生動的教學案例貫穿于整個教學過程中，由教師提出問題，通過學生自主分析和解決問題，提高其能動性。在有機化學教學中運用案例教學模式可提高教學效果。
關鍵詞：
臨床藥學專業；有機化學；案例教學法
有機化學作為臨床藥學專業重要的專業基礎課，對后續專業課程，如藥物化學、藥物分析等具有重要的鋪墊和支撐作用。有機化學涉及大量理論、反應方程式、反應機理，晦澀難懂、枯燥無味，學生在課堂上被“滿堂灌”，難以理解和消化吸收，極易喪失學習興趣，學習主動性更無從談起。案例教學是指教師根據教學目標和教學任務要求，運用精選出來的案例材料，使學生進入某種特定的事件情境之中，通過組織學生對事件過程進行積極主動的探究活動，培養他們創造性地運用知識，分析、解決實際問題的能力，發展其積極情感、態度與價值觀的一種教學方法[1，2]。與理論知識相比，臨床案例更加直觀生動，有助于記憶，具有吸引力，容易給學生留下很深的印象[3]。近年來該教學法因其特有的啟發性、實踐性和生動性引起了教育工作者的極大關注[4～10]。鑒于案例教學法的重要意義，筆者結合多年教學經驗，對案例教學法在有機化學課程教學中的應用進行探討，以提高教學效果。
1臨床藥學專業有機化學課程中教學案例的選擇和設計
案例教學法中，教師手中的案例是教學的“法寶”、案例教學的重要材料，是教學的前提和基礎，決定著案例教學效果的好壞[11]。因此，教學案例的設計至關重要。只有案例內容與教學過程密切結合，才是好的案例教學[12]。有機化學作為臨床藥學專業的專業基礎課程，其教學案例的選擇和設計有著得天獨厚的優勢，我們既可以選擇與日常生活相關的實例，也可從一些藥物的合成、臨床應用入手。設計案例時，可按照以下原則：（1）案例內容與結構緊緊圍繞有機化學課程內容，選擇與臨床藥學學科密切相關的案例，讓學生學以致用。例如，在講授“酚類化合物的酯化反應”這一知識點前，以“阿司匹林”這一臨床應用最廣泛的解熱、鎮痛、抗炎藥物作為教學案例，先提出該藥物的研究歷史，引起學生興趣，讓學生查閱該藥的結構以及合成方法，教師總結，指出阿司匹林是水楊酸與醋酐合成而來，該反應即是酚類化合物的重要性質之一———酯化反應。通過上述簡單的臨床藥物案例引入酚類化合物的知識點，引導學生分析案例，培養學習興趣和創新能力。（2）教學案例應具有典型性和代表性[13]，可選取與社會生活息息相關、通俗易懂的例子，使學生進行案例分析的過程由淺及深，便于理解和消化。學生是案例教學人本理念的前提[14]。若案例內容過于晦澀難懂，學生在案例分析過程中會失去興趣，不利于教學的開展。因此，應優先選擇通俗易懂與社會生活密切相關的典型案例。例如，在講解重氮化合物的偶聯反應時，可從棉布的染色實驗入手，讓學生知道偶聯反應的產物可用作染料，通過這一案例教學，學生很容易就了解了所學化學知識在生活中的應用與意義。（3）教學案例應具有真實性?？蓪⑴c知識點密切相關的臨床案例作為教學案例引入有機化學教學。例如，在講解立體化學章節的手性和對映異構體的拆分等知識點時，可從歐洲的“沙利度胺事件”入手，先引入該事件背景：1957年10月，新型抗妊娠反應藥物———沙利度胺問世，該藥物為外消旋體，受制于當時的科技水平，藥品生產廠家沒有拆分其手性，導致孕婦服用后產下俗稱“海豹嬰兒”的畸形兒。引導學生分析原因：沙利度胺實際上是一對手性化合物，其R-構型化合物具有抑制妊娠反應活性的作用，而S-構型化合物有致畸性，罪魁禍首就是它。由此引入知識點“手性化合物的手性及外消旋體的拆分方法”，整個教學過程由這一真實案例引入，對上述知識點學生很容易理解。
2臨床藥學專業有機化學課程案例教學的實施
以我院2013級臨床藥學專業1班25名學生為案例教學主體，每5人為一個討論組，共5組，對含氮類化合物章節的部分知識點開展案例教學，共6學時。在這個環節中，教師以“上海復旦大學投毒事件”為背景，設計了如下教學案例：2013年4月1日，復旦大學上海醫學院2010級碩士研究生黃某喝了一口寢室飲水機內的水后，出現身體不適，被送至醫院就診。4月11日，上海警方通報，在黃某的寢室飲水機殘留水中檢測出有毒化合物成分———N-二甲基亞硝胺（屬于N-二烷基亞硝胺）。該類物質對各種動物都有強致癌作用，也被懷疑會引發人類癌癥，是由胺的亞硝化反應制得。反應通過亞硝酰陽離子（NO+）的進攻而發生。為幫助學生在查閱資料和分析案例過程中有目的、有層次地分析和解決問題，教師在引入上述案例的同時給出4個引導問題：（1）案例中N-二甲基亞硝胺的結構是什么？（2）N-二烷基亞硝胺類化合物如何制備？（3）什么是亞硝化反應？進行該反應時要注意什么問題？（4）亞硝化反應的機理是什么？通過上述問題引出新的知識點：N-二甲基亞硝胺（N-dimethylnitrosamine），胺（amines），亞硝化反應（nitrosation），NO+。提示性的引導問題可避免學生在查閱相關資料過程中偏離問題中心，易于把握案例的核心問題，促進案例教學順利開展。學生查閱資料后，以小組為單位，通過上臺講解、自由提問、主動答題等形式，解決上述引導問題及延伸問題。討論過程中，學生表現積極踴躍，信息搜集和整理非常全面，討論進展順利，真正體現了學生在案例教學中的主體地位，變被動學習為主動學習。討論結束后，由教師對上述問題進行總結：N-二甲基亞硝胺的結構為（CH3）2N-N=O，屬于N-二烷基亞硝胺類化合物，可由仲胺R2NH或Ar（R）NH通過亞硝化反應（胺和亞硝酸反應）制得。該反應利用亞硝酰陽離子（NO+）的親核進攻發生。為了產生NO+，我們必須用鹽酸來處理亞硝酸鈉，制備不穩定的亞硝酸，溶液達到平衡后含有亞硝酰陽離子，亞硝酰陽離子受到胺的進攻形成N-亞硝銨鹽。仲N-亞硝銨鹽發生去質子化而形成相對穩定的主產物N-亞硝胺。
3案例教學的實施意義
學生在校學習期間沒有臨床經驗，只有理論層面的認知，印象不深刻，而案例教學能夠靈活地把理論知識應用于實踐當中，拉近了教學與臨床的距離，真正做到學以致用[15]。通過在臨床藥學專業有機化學教學中運用案例教學法，既可使教師在搜集和設計教學案例的過程中提高教學熱情與教學能力，又能提高學生自主學習能力，實現師生雙贏。一方面，案例教學的順利實施對教師的知識結構、教學能力、工作態度及責任心提出了更高要求，需要教師既有淵博的理論知識，又具備豐富的實踐經驗，并能將理論與實踐融會貫通，教師經過這一過程的錘煉，教學能力顯著提高；另一方面，案例教學法在實施過程中以學生為主體，對學生思維的廣度和深度、能動性與創新能力、分析和總結問題能力等提出了更高要求，學生為滿足這一要求，必須變被動學習為主動學習，花費大量時間和精力查閱資料，利用獲得的資料和已掌握的知識進行課堂討論，從而大大提升自主學習與創新能力。
4展望
基于案例教學法取得的良好教學效果，今后教師將依照案例設計原則，將更多的教學案例引入有機化學教學中，深化有機化學案例教學改革。
作者：安琳 鄭友廣 谷小珂 牟杰 單位：徐州醫科大學藥學院
參考文獻：
[1]鐘波蘭，崔志峰.走出案例教學的誤區[J].職業教育研究，2008（5）：126-127.
