有機合成設計范例

一、“有機合成化學”課程教學存在的問題

（一）理論課教學內容落后

目前，北京林業大學院材料科學與技術學院林產化工專業的“有機合成化學”課程是以2004年版王玉爐主編的《有機合成化學》教材為主。它包含了有機合成的重要反應、選擇性反應等內容，體現了當前的合成反應內容，但該教材缺少林化產品應用的實例，因此需引入新的教材充實教學內容。

（二）實驗課教學內容和實驗方法陳舊

林產化學工業是以森林資源為原料進行化學加工利用的工業，是森林工業的重要組成部分，是制取人類生活和生產所需要產品的工業。當前“有機合成化學”實驗課程的授課內容為“樟腦氧化合成樟腦醌”的實驗，其選題和采取的實驗方法都已較為陳舊，不能滿足當前林產化工行業科技發展的需要。而且實驗設備數量有限、老化等原因使得實驗測試分析方法單一、落后，從而導致實驗數據誤差增大、高質量的設計性實驗無法正常開展。

二、“有機合成化學”課程教學改革的措施

（一）理論課教學內容的改革

【摘要】有機合成化學是對有機化學基礎知識的提高與升華，是為以后從事有機化學方向學生準備的應化專業模塊課程。本文主要針對目前有機合成化學教學課程知識點多而雜，內容相對枯燥，學時較少，導致學生學習興趣不高、考試通過率低等問題，結合近幾年本校應用化學專業的特點和學生水平的實際情況，通過對有機合成化學課程的教學模式和教學方法等方面的探討，讓學生更好地掌握所學有機化學知識并且靈活應用。

【關鍵詞】有機合成化學，教學方法，知識串聯

隨著社會的發展和科學的進步，現代教育不僅要求教師要傳授經驗知識，而且要教給學生學習的方法，啟發引導學生鉆研問題和發現規律，培養學生獲得知識、運用知識和創造新知識的能力。有機合成化學的主要任務是培養學生運用已學到的有機化學基礎知識進行新型化合物的設計合成，通過掌握的方法及策略，靈活運用各種已有的知識手段，合成出具有不同結構和性質的有機化合物，從而培養出社會需要的應用型人才。由于有機化合物種類繁多有幾千萬種，涉及反應復雜，很多學生對這門課程有恐懼感，這就要求教師在有機合成的課堂教學中，使用多種教學方法和教學手段，但是傳統的有機合成教學方法與一般化學課程的教學方法類似，不能很好的調動學生的積極性，教學效果較差，很難達到本課程的開課目的[1-2]。

1.有機合成現狀分析

目前，我校應化專業有機合成化學的教材是黃培強等編寫的有機合成，高等教育出版社出版?？v觀本教材的各個章節不難發現，在教材的開始和結尾均對合成策略進行了講解。傳統教學方法是分別對每一章的內容進行學習，并結合學生的實際情況對部分應用面不是很廣的內容進行刪減，最后以例題的形式對有機合成設計的基本思路進行講解，在學生的腦海里形成有機設計的基本思路。但是，我通過近幾年的教學實踐發現，在傳統教學模式下，現有的有機合成教材不能很好的適應同學們的需要，主要體現在以下幾個方面：首先，有機化學知識點多并且很難聯系在一起，不利于學習記憶，特別是對于我們基礎相對較差的學生；其次，受傳統觀念的影響，很多同學平時不注意積累，不用心學習，并試圖通過考前突擊來提高自己的知識水平；再者，我們現行的教學方法也不能很好的適應有機合成化學的教學。通過以上幾點分析，我們可以采取以下策略來提高教學效果：在教學過程中，要打消同學們的傳統想法——靠考前突擊達標，給學生灌輸平時學習重要性的思想。另外，嘗試采用新的教學方法，既能調動同學們的積極性又能教他們以好的學習方法。下面我將針對以上問題主要從教學方法的改進方面，來實現學習效率的提高。

2.將所學知識點進行重新整合

我們知道，整個有機化學基礎知識可以通過氧化-還原這一條主線串聯起來，可以說大于百分之九十的知識點可以穿插在這一條主線上。另外，還可以將上述知識點進一步的編織成網，在我們遇到實際的合成問題時，可以從整個網絡骨架上選擇合適的可行的實驗方法。結合本教材的具體內容，我對教材的章節進行了重新的整合。對具體內容進行整合歸納為如下五個部分：穩定碳負離子的反應；非穩定碳負離子的反應；輔助反應；氧化還原反應；有機合成設計。具體分配方案如下：根據教學內容對整個課程的教學內容進行重新的整合，即總體上將本課程的基本教學內容分為三個部分，其中第一部分穩定碳負離子的反應包括：穩定化碳負離子的烴基化和酰基化和穩定碳負離子的縮合反應；第二部分非穩定碳負離子的反應包括：基于非穩定碳負離子的碳-碳鍵形成方法和元素有機化學；第三部分輔助反應包括：成環反應、有機合成中的保護基和不對稱合成等內容。在組織學習方面以穩定碳負離子的反應；非穩定碳負離子的反應和輔助反應為講解內容，帶領學生在回顧基礎有機化學知識的基礎上將基本的知識點掌握，并盡可能的熟練，同時以經典的有機人名反應為知識點并進行人名反應的拓展及應用。這一部分即我們所說的“例”；隨后，通過第二部分的氧化還原將前面的基礎知識組織串聯，編織成知識網，把盡量多的知識點進行匯總，使學生形成自己的知識框架，從而使知識點達到牽一發而動全身的功效，本部分內容即為我們所說的“理”，把所有的內容進行編制整理；最后，通過對有機合成的設計題目的練習及探討，實現對已有知識網的應用，并達到靈活運用的程度。從而提高在實際合成題目中的綜合應用能力，即我們所說的“用”。根據氧化還原知識點網絡框架，我們計劃重點在知識點的組織整合實施過程中采取以下方案：在對大部分有機化學基礎知識掌握的基礎上，引導學生對已掌握的內容進行整合，如首先以烷烴為出發點依次轉化到烯烴、炔烴、醇/酚、醛/酮、羧酸等所需的基本條件，進而對所需反應條件的差別進行基本的區分歸類，一般而言，進行單步的轉化或以中間產物為目標產物的反應選擇活性相對較低的氧化劑或還原劑，特別是以活性較高的醛/酮為目標產物時，更應該注意氧化劑及還原劑的選擇，而以活性相對較低的酸及其衍生物等為產物的反應，氧化劑及還原劑的活性則相對較強。另外，在有機合成中，競爭反應是永遠存在的，這就不得不面對反應的選擇性問題，如果我們需要的反應基團的活性高干擾基團的活性，可以按正常步驟反應，反之，必須考慮官能團的保護。

有機合成是有機化學的核心，是合成化學最主要的內容，也是對有機化學知識的進一步擴展和應用，更是創造新有機分子的主要手段和工具。當今國計民生的各個方面都離不開有機合成產品。因而有機合成是醫學院校藥學專業必修的重要專業課。通過對有機合成的學習，使醫學生在學習有關基礎課程后能系統地掌握有機物制備中重要的有機合成反應和合成設計原理，培養學生在實際化合物合成工作中設計、分析問題和解決問題的能力。由于有機合成內容繁多、覆蓋面廣、各章節的缺少相關聯系，而且人名反應繁多，各種類型的反應極易混淆，導致學生的學習興趣不高，效率低下。因此在教學過程中，探索有效的教學方法尤為重要。通過多年的實際教學經驗，筆者總結出了一些教學的心得體會，現與大家交流分享。

1教學中滲透化學史，保持學習興趣

愛因斯坦曾經說過：“興趣是最好的老師”。上好一門課程的關鍵問題是如何激發和保持醫學生的學習興趣。作者在教學中發現，學生對有機合成的化學史很感興趣，就有意識地嘗試課程內容與化學史結合，并且貫穿在整個教學過程中，這樣能不斷增強學生對有機合成的興趣。例如講緒論時介紹1828年人類第一個有機物的人工合成，化學家維勒用氰酸銀與氯化銨反應得到了有機物尿素，這是人類正式進入到有機合成年代；我國1965年制成了世界上第一個具有生物活性的人工合成結晶蛋白質—牛胰島素，標志著我國有機合成的水平已達到國際先進水平。針對一些特殊的試劑如格氏試劑，首先講述格氏試劑的發明者維克多•格林尼亞年輕時愛情經歷挫折所激發起的奮發學習勁頭，成為著名化學家的軼事，接下來再講述格氏試劑的制備、反應，就會使學生感興趣。在講有機反應時，介紹了國際上唯一以我國化學家名字命名的有機反應——黃鳴龍反應。黃鳴龍先生對反應過程一次忘塞瓶塞，產物收率提高的偶然事件認真探究，發現了新的羰基還原反應。我國科學家的這些成就喚起了學生的強烈民族自豪感，并養成了認真做好實驗的習慣。美國有機化學家科里1967年提出的有機合成路線的常用逆合成分析法，使合成路線設計成為嚴格思維邏輯的科學，并編制了第一個計算機輔助設計程序，開計算機輔助有機合成先河。他由于這方面的重大貢獻獲得1990年諾貝爾化學獎。2001年諾貝爾化學獎獲得者美國科學家威廉•諾爾斯、日本科學家野依良治和美國科學家巴里•夏普雷斯在不對稱合成方面所取得的成就使化學家們能夠有效地操縱化學反應。在課程中貫穿有機合成發展的歷史，讓學生多了解科學家們的探索經歷和偉大成就，激發自己的斗志，始終保持學習興趣。

2對照比較，建立概念的規律性聯系

有機化學的知識點多，使內容顯得繁雜，在學習時醫學生常常感到混淆不清，理解不深入，導致死記硬背。為了解決這個問題，作者在教學過程中采取對照比較的方法，進行相似知識點的異同辨別，突出知識點的內涵和本質，使學生從根本把握。例如有機化學中的一種常見現象，是在有機反應中，在不同的反應條件下，相同的反應物其反應產物也不同，在講課時注意對比這些反應，引導學生注意到它們之間的區別。再如，具有不同官能團的化合物對應于不同類型的有機化學反應，上課時可就這方面進行對照比較。學生普遍認為在有機化學的學習中，最困難的是要記憶大量的反應式。有機化學反應看似千變萬化，實際是極具規律性的，從反應機理來看，基本是親電、親核、取代、加成等，而有機合成基本是這些反應的組合。如果學生熟悉了有機反應，就能有規律地學習合成的技巧。在學生具備有機化學基礎后，教師把親電、親核、取代、加成等基本概念，以及相關的規律性概念和思維方法給學生歸納出來。學生在理解有機化學反應機理和掌握基本方法后，就能化解反應式記憶的困難，只需適當的記憶就能掌握大量的反應式。

3引入學術前沿動態，培養學生的創新意識

教師應在教學中讓學生認識到有機合成是一個新反應和新試劑不斷涌現的快速發展的領域，而新反應和新試劑的應用使有機分子的合成路線更趨向簡單、快速、高效、綠色。給他們介紹生物化學合成、仿生合成、超分子合成、模板合成及綠色有機合成等新領域，使學生了解有機合成化學的學科進展，體會到新知識對人類的影響。在這個過程中，教師應該關注兩個方面。一個方面是要向醫學生介紹學術前沿的新動向、新知識，讓學生盡快的接觸學科前沿，體會到有機合成的魅力，保證教學內容的科學性和先進性。另一個方面是要引導學生關注科學研究，形成創新意識。教師上課時可結合教學內容給學生介紹自己學術研究方面的進展情況，以及自己做科研時遇到的問題、困難和解決思路與方法等，以自己的切身經驗和體會帶領學生跨入研究和創新的門檻，引導他們適應新的社會要求，跟上時代的步伐。

摘要：

長期以來，經濟學以抽象和晦澀難懂著稱，經濟學專業課教學效果一直是經濟學教研工作不斷改進的地方。如何使經濟學課堂成為集趣味性與知識性為一體的藝術課堂，成為廣大經濟學師生共同的追求?；ヂ摼W時代的到來，為經濟學專業課教學效果的提升提供了有利條件。文章將傳統教學與互聯網相結合，提出互聯網背景下的經濟學專業課團隊有機合成教學模式，系統分析了該教學模式的特點、優勢、實現方式及課堂效果。

關鍵詞：

互聯網+；經濟學專業課；團隊有機合成；教學模式

引言

經濟學專業課程教學可能是人文社科領域最難教好的課程類別。長期以來，經濟學以抽象和艱難晦澀著稱，經濟學專業課教學效果一直是經濟學人不斷努力的地方。如何使經濟學課堂成為集趣味性與知識性為一體的藝術課堂，成為廣大經濟學師生共同的追求。隨著互聯網的發展，信息技術逐漸走進大學課堂，為經濟學專業課教學成為名副其實的趣味課堂提供了可能?；ヂ摼W不僅成為社會生活中的重要工具，而更應該成為人們生活和工作的理念?；ヂ摼W背景下，越來越新穎的新媒體不斷涌現，如博客、論壇、微信自媒體等，傳統教學模式正在面臨挑戰。慕課、微課、翻轉課堂等視頻內容更極大的豐富了教學手段，學生們獲得知識的途徑和方式日益靈活化?？梢?，經濟學專業課教學改革正迎來了新的機遇，應積極利用互聯網科技探索構建新型教學模式，扭轉傳統教學模式的困境，提高經濟學課堂的教學效果。目前，國內外西方經濟學教學改革成功經驗基本體現在以學生為中心的啟發式教學，以實踐為中心的開放式教學，以提高課堂效率為中心的創造性教學當中。經濟學課邏輯性和系統性比較強，致使經濟學的教學工作存在著學生難懂、教師難講的“兩難”困境，這是對經濟學教學中的一個共識[1]。張慶（2016）認為經濟學教學內容繁多、課程學時安排有限、一些專業概念和專業術語過于抽象和難于理解，使得實際課堂教學效果并不理想，提出運用案例教學、啟發式教學、討論式教學和慕課教學等多種教學方法[2]。朱建安等（2012）提出以課程群建設為抓手開展教學改革，即通過綜合的、一體化和系統的培養方式，實現經濟學課程知識的調整和體系的貫通[3]，建立適合本校學生特點的微觀經濟學網站，使學生能夠在課外及時復習和補充經濟學知識[4]。教師要充分借助互聯網絡平臺，通過移動智能終端和電子郵件、QQ群、博客、微博等互聯網絡平臺加強與學生的交流和探討[5]。通過專業互補的團隊合成教學模式，教師將大量精力集中在關注經濟學前言動態，把握經濟熱點問題，不斷更新教學內容上，而不是重復理論教條。另外，依托互聯網平臺和虛擬空間，解答學生疑問，指導學生研究，提高學習效果。還可利用講座等形式傳播經濟學最新研究成果，幫助學生開拓視野，培養學生經濟學思維能力，通過“智慧教育”手段構建“智慧課堂”。

一、經濟學專業課教學的現實困境

1傳統教育模式下“精細合成”教學的不足

1.1課程內容枯燥，無法激發學生的學習興趣

精細合成課程的內容包括精細合成的基本理論及工藝學基礎，精細有機合成單元反應的分類、主要反應機理，各單元反應的典型品種的合成工藝及基本精細有機物的合成方法，其中有大量的反應機理、合成方法的內容已經在有機化學課程中講授過，在本課程中重新講解無法激發學生的學習興趣，容易引起學生的抵觸情緒。

1.2傳統的教學方法以教師傳授知識為主，忽略了學生的主動性

在精細合成課程傳統的教學過程中，以灌輸式教學方法為主，教師傳授知識，學生被動接受，不能夠很好地發揮學生主動學習的積極性,同時對學生在解決實際問題能力的培養方面也有諸多不足。

1.3課程考核方式單一，不利于評價學生的綜合素質

精細合成課程的考核還是采用一份試卷定成績的傳統模式，缺乏準確性和全面性。學生對于課程中講授的有機合成反應機理和單元反應，雖然能在考試過程中給出正確答案，但是這并不意味著學生可以解決任何一個精細合成事例從研發到生產過程中出現的問題，因此采用一份試卷來評價學生對本課程的掌握程度是不合適的。

摘要：2020年春季學期受到肺炎疫情的影響，全國各地高校的教學工作無法正常開展。我校積極響應教育部提出的“停課不停教、停課不停學”要求，利用“雨課堂”和“騰訊會議”等教學軟件對學生進行在線課堂教學。本文以有機化學教學為例，介紹了在線課堂教學的實施過程和教學效果。針對在線課堂教學的特殊性，改變教學模式，確保教學工作正常有序進行。

關鍵詞：肺炎疫情；有機化學；在線課堂教學；雨課堂；騰訊會議

2020年春季學期，為了既能夠抗擊肺炎疫情又能夠減小疫情對學校正常教學的影響，教育部提出“停課不停教、停課不停學”的要求[1]，南開大學積極響應，利用寒假時間迅速組織任課教師開展雨課堂、翻轉課堂教學模式等教學培訓工作，鼓勵教師通過在線課堂教學方式授課。本文以本科生有機化學課程為例，介紹南開大學化學學院結合自身專業特點，利用“雨課堂”和“騰訊會議”等教學軟件，開展本科生“在線課堂教學”實踐，保證疫情期間教學活動正常有序進行。

1選擇授課平臺做好課前準備

線下課堂的授課方式是面對面的形式，容易掌握學生的課堂表現情況，在線課堂教學很難把控學生的上課狀態。因此，為了吸引學生的注意力，提高上課效率，就需要任課教師課前精心備課。疫情爆發以來，全國各地高校紛紛開展在線課堂教學，《大學化學》也報道了不同高校開展在線課堂教學中的典型做法[2,3]。為保證教學質量，我們在“在線課堂教學”過程中采用主講教師與學生助教合作教學模式，由教學經驗豐富的有機化學全職教授擔任課程主講教師，同時聘用1–2名有機化學專業在讀博士或碩士研究生擔任課程助教組成教學團隊，并分別建立教師教學微信群和學生課程微信群用于教學備課、分享預習資料以及布置課后作業。在線課堂教學區別于普通的課堂教學，對電子網絡教學設備要求較高，每次上課前提前試課非常關鍵。在教師做好授課前各項準備工作的同時，也必須督促學生做好必要的課前預習工作。每次上課前主講教師會提前將教學課件發送到課程微信群中，布置本次課程的主要教學內容。學生助教根據教學重點和難點，撰寫預習提綱，幫助學生提前做好課程預習。學生通過學習預習提綱中的引導問題，明確學習重點，同時對不理解的部分做好標記，方便在聽課過程中著重學習不懂的內容。

2結合疫情熱點充實教學內容

由于有機化學已經滲透到國民經濟的方方面面，在教學過程中適當增加教學內容，重點介紹有機化學與相關學科的交叉研究成果，對開闊學生視野，培養專業興趣，掌握本學科發展的最新研究成果具有積極意義。2020年病毒(COVID-19)感染的肺炎疫情在全球爆發，在教學過程中我們首先引導學生針對當前疫情給人類造成的巨大危害，認識研發抗病毒藥物對保護人類健康的重要性，培養學生的社會責任感，進而介紹抗病毒藥物研發基本方法和有機化學在抗病毒藥物研發過程中發揮的重要作用，引起學生的學習興趣。2020年2月1日，美國報道其首例病毒感染者康復，美國吉利德科學公司(GileadSciences)研發的廣譜抗病毒藥物瑞德西韋(Remdesivir)發揮關鍵作用[4]。瑞德西韋是一種含磷手性核苷-磷酰氨基酸酯化合物，該藥物的合成中涉及親核加成反應、縮合反應、親核取代反應、消除反應等反應類型，反應中還涉及官能團保護和脫保護合成策略，同時包含通過動力學拆分手段，利用手性誘導試劑不對稱合成磷手性化合物的合成方法。這些基礎知識已經在課堂上學習過。我們結合疫情熱點，通過介紹瑞德西韋的合成，使學生了解有機化學在藥物合成中的應用，促進理論與實踐相結合。瑞德西韋的合成采用匯聚合成方法(圖1)，反應首先以二氫呋喃-2-酮衍生物1和7-碘-吡咯并[1,2-f][1,2,4]-三嗪-4-胺2為原料在堿性條件下發生親核加成反應得到中間體3，然后通過官能團轉化將中間體3中的羥基轉化為氰基，同時脫除羥基保護基得到關鍵中間體C-核苷5。進一步以五氟苯氧基磷酰二氯7為原料，與苯酚和丙氨酸酯鹽酸鹽8在堿性條件下發生親核取代反應生成另一個關鍵中間體磷酰胺酯9和9’。這時反應得到的磷酰胺酯是一對非對映異構體，可以通過柱層析方法分離得到手性磷(Sp)酰胺酯9和手性磷(Rp)酰胺酯9’。反應最后利用2’,3’-羥基丙叉保護的C-核苷6與手性磷(Sp)酰胺酯9在堿性條件下發生親核取代反應得到瑞德西韋前體化合物10，然后在酸性條件下脫除2’,3’-羥基保護基即得到瑞德西韋[5]。瑞德西韋的合成步驟多，官能團轉化復雜，涵蓋的有機化學基本概念豐富，設計合成路線的集成化程度高，是有機合成教學非常典型的應用實例。我們在教學過程中一方面通過回顧合成瑞德西韋所涉及的基本化學反應類型，幫助學生鞏固所學知識；另一方面鼓勵學生積極發言，闡明每步反應的反應機理，熟悉和掌握多步有機合成的藥物合成中的應用。課后教學效果反饋顯示聽課學生普遍認為非常“解渴”，教學內容貼近實際，緊扣當前疫情熱點，將枯燥的書本知識與藥物研發實際結合起來，使學生充分認識到正在學習的是非常“有用的化學”知識，大大激發了學生的學習熱情。

摘要:有機化學實驗是高校應用化學專業的一門重要的專業基礎課。通過優質的有機化學實驗教學能提高學生實踐動手能力、觀察能力、邏輯思維能力。為適應地方高校培養應用技術型人才的辦學理念，本文以喀什大學應用化學專業為例，分析和總結了目前有機化學實驗教學中存在的問題，探析了問題產生的原因，并提出能提高有機化學實驗教學質量、培養學生創新意識和實踐能力的切實可行的整改措施。

關鍵詞:有機化學實驗;實驗內容;授課模式;考核機制

喀什大學應用化學專業是化學與環境科學學院開設的以化學為基礎的應用工科類專業，其人才培養目標是培養具備扎實化學基礎理論、基本知識和實驗技能、方法及其化學應用的相關理論知識和基本實驗技能，具有應用化學方面實際工作和研究工作初步能力和創新創業能力的專門人才和應用型人才。有機化學實驗課程是應用化學專業基礎必修課程之一，在基礎化學實踐教學中占有十分重要的地位。有機化學實驗課程的教學目的和任務是使學生系統地掌握有機化學實驗基本操作技能、掌握重要有機化合物的制備、分離、提純和鑒定方法，培養學生能以小量規模正確地進行制備實驗和性質實驗、有機化合物的分離和鑒定能力、熟練使用相關儀器，加深學生對有機化學理論知識的理解，培養書寫簡單研究報告及初步查閱文獻的能力［1］。通過有機化學實驗課程的開設將后續課程奠定基礎，除此之外，通過有機化學實踐性操作，促使應用化學專業學生直觀地理解理論知識、驗證科學理論、掌握實驗操作技能，同時在培養學生的實踐動手能力、觀察能力、邏輯思維能力、理論聯系實際的工作之風，為應用技術型人才的培養打下良好的基礎［2］。因此，優質的有機化學實驗課程的建設及學習顯得尤為重要。然而，目前我校有機化學實驗教學中存在:基礎性實驗比例高，合成實驗單獨設課，綜合性試驗研究性較弱;教學模式落后，在整個實驗過程中，學生過分依賴教材和講解，邊看教材邊做實驗，遇到問題也全由教師解答，學生僅僅是被動參與;實驗課考核方式單一，起不到激勵及促進作用等問題。上述問題均降低了學生對實驗的觀察和思考能力，此種模式下難以培養應用化學專業學生的實踐動手能力和創新能力。因此，結合喀什大學辦學特色和應用化學專業人才培養要求，深入探析應用化學專業學生有機化學實驗課程教學中存在的問題，提出相應的對策是提高教學質量的需要。本文以喀什大學應用化學專業為例，結合作者自身有機化學實驗教學經驗和體會，對目前有機化學實驗教學中存在的問題進行總結和分析，提出提高有機化學實驗教學質量的改革建議［3］，力求規范學生有機化學實驗操作能力，提升實驗技能，通過有機化學實驗課程提高及培養學生創新能力和科研素養。

1目前有機化學實驗教學中存在的問題

1.1實驗內容相對簡單，缺乏研究性

我院有機化學實驗課程教學計劃上課時量分配為2個學時，實驗室規模小，大部分班級分兩組授課。然而有機化學實驗課試驗時間較長，因此，在學時有限的情況下，按照教學大綱要求，結合各專業特征，合理選擇實驗內容有一定的難度。其次，目前化學藥品管理及安全問題非常重要，而且喀什大學位于新疆喀什市，是祖國最西部的一所偏遠地方高校，藥品及實驗器材的運輸也是影響實驗內容選擇的一個重要因素?？紤]以上因素，在我院有機化學實驗課實驗內容主要是基礎性實驗為主，綜合性實驗比例不高，缺乏研究性。有機化學實驗內容總體上分兩種類型，即基礎性實驗，綜合性設計性實驗?；A性實驗包括基本操作實驗和化合物物理常數的測定實驗。通過基礎性實驗，培養學生熟練掌握有機化學實驗基本操作、基本技能和基本方法的能力，為下一步開展綜合性實驗打基礎［4］。綜合性設計性實驗是基于有機化學反應特點，遵照由淺入深的原則，依次開設的實驗，其特點是讓學生了解并掌握有機合成的一般方法，培養學生發現問題、分析問題和解決問題的能力及實事求是、嚴謹求真的科學態度［4－5］。從教學目的及應用化學專業特點來看，綜合性設計性實驗對培養學生創新性思維能力有極大的幫助，并能激發學生的興趣;然而，我院針對應用化學專業開設的實驗內容上存在基礎性實驗比例高并缺乏設計性、研究性，均不利于學生在有機化學實驗過程中的創新思維的培育。

1.2授課模式陳舊、授課方法單一

摘要：結合科研成果及實驗教學經驗，對有機化學實驗中傳統的甲基化反應實驗進行改進。教材中涉及的傳統甲基化試劑具有毒性大等缺點，不利于實驗教學的實施。因此，提出使用三氟乙酸甲酯取代傳統甲基化試劑，應用于本科有機化學實驗教學中，加強學生對甲基化反應理論知識的理解。本實驗結合新穎的科研內容，引入科研實驗的設計思路，不僅有利于學生更好地掌握理論知識，而且有利于激發學生對科學研究的興趣，提高學生的綜合素養。

關鍵詞：甲基化；有機化學；創新設計性實驗；三氟乙酸甲酯

有機化學是一門實踐性很強的課程，有機化學實驗起到輔助有機化學理論教學的作用，有機化學實驗的實踐操作不僅可以培養學生的觀察力、動手能力、分析與解決問題的能力，還可以幫助學生加深對理論知識的理解和掌握［1－2］。此外，在有機化學實驗教學中引入科研思路［3－4］，能夠系統性、全面性、集成性地對學生的創新意識和創新思維進行有效培養，體現了對于學生科學素養的培養。甲基化反應是有機合成中最基本的反應之一［5－6］，在有機化學理論中是一個必須掌握的知識點。教材中通常以硫酸二甲酯或碘甲烷作為甲基化試劑講解甲基化反應，因為它們具有普適性和高效性，但又由于硫酸二甲酯和碘甲烷毒性大［7－8］，使其不利于通過實驗教學來鞏固理論知識。相似的親電性甲基化試劑還有碳酸二甲酯，碳酸二甲酯雖是綠色環保型試劑，但反應活性低，往往需要高溫、高壓、特殊的設備或昂貴的金屬催化劑［9］?；趹脛撔滦腿瞬诺呐囵B，應該讓學生明白選擇合適的甲基化試劑時要從試劑毒性及反應活性等角度來分析。從理論中來，到實踐中去，以實際可行的實驗結果來指導有機化學理論知識。團隊最近的科研成果［10］顯示三氟乙酸甲酯作為一種新型的甲基化試劑，具有價格低廉、低毒、易于獲得、可以對具有N—H、O—H、S—H官能團的化合物進行有效的甲基化反應等特點。本實驗設計結合最新的科研成果，將三氟乙酸甲酯作為甲基化試劑應用于有機化學創新性實驗中，培養學生的創新能力，激發學生科學研究的興趣，通過實踐真正掌握課本上的理論知識。

1實驗目的

掌握甲基化反應的原理和三氟乙酸甲酯的特點；掌握萃取、柱層析等實驗操作方法；掌握旋轉蒸發儀和核磁共振儀等儀器的基本操作；熟悉有機化合物的結構表征方法和譜圖的分析；學習科學研究的思路與方法。

2實驗原理

以4－硝基吲哚與三氟乙酸甲酯的甲基化反應為例，反應機理如圖1所示：首先4－硝基吲哚在堿的作用下形成負離子中間體，進而作為親核試劑進攻三氟乙酸甲酯的甲基發生SN2型BAl2（bimolec－ular，basecatalyzed，alkylcleavage，nucleophilicsubstitution）機理的甲基化反應。